Κλιντ Ίστγουντ (1930-)

Ο Κλίντον Ίστγουντ Τζούνιορ (γεννημένος στις 31 Μαΐου 1930) είναι Αμερικανός ηθοποιός, σκηνοθέτης, παραγωγός και συνθέτης. Αφού σημείωσε επιτυχία στην τηλεοπτική σειρά Western Rawhide , έγινε διεθνής φήμη με τον ρόλο του ως " Man with No Name " στην " Trilogy Dollars " των Spaghetti Westerns του Sergio Leone στα μέσα της δεκαετίας του 1960 και ως αντιήρωας μπάτσος Χάρι Κάλαχαν στο τις πέντε ταινίες Dirty Harry κατά τη διάρκεια των δεκαετιών του 1970 και του 1980. Αυτοί οι ρόλοι, μεταξύ άλλων, έχουν κάνει τον Ίστγουντ μια διαρκή πολιτιστική εικόνα του ανδρισμού . Εκλεγμένος το 1986, ο Eastwood υπηρέτησε για δύο χρόνια ως δήμαρχος του Carmel-by-the-Sea της Καλιφόρνια .

Υποψήφιος για Όσκαρ Α' Ανδρικού Ρόλου , ο Ίστγουντ κέρδισε την Καλύτερη Σκηνοθεσία και Καλύτερη Ταινία για την ταινία του Western Unforgiven (1992) και το αθλητικό του δράμα Million Dollar Baby (2004). Οι μεγαλύτερες εμπορικές του επιτυχίες είναι η κωμωδία περιπέτειας Every Who Way but Loose (1978) και το σίκουελ της κωμωδίας δράσης Any Who Way You Can (1980).  Άλλες δημοφιλείς ταινίες του Ίστγουντ περιλαμβάνουν τα γουέστερν Hang 'Em High (1968) και Pale Rider (1985), η πολεμική ταινία δράσης Where Eagles Dare (1968), η ταινία φυλακή Escape from Alcatraz (1979), η πολεμική ταινίαHeartbreak Ridge (1986), η ταινία δράσης In the Line of Fire (1993) και το ρομαντικό δράμα The Bridges of Madison County (1995). Πιο πρόσφατα έργα είναι τα Gran Torino (2008), The Mule (2018) και Cry Macho (2021). Από το 1967, η εταιρεία του Eastwood Malpaso Productions έχει την παραγωγή και των αμερικανικών ταινιών του εκτός από τέσσερις.
Εκτός από τη σκηνοθεσία πολλών από τα δικά του αστέρια , ο Eastwood έχει επίσης σκηνοθετήσει ταινίες στις οποίες δεν εμφανίστηκε, όπως το δράμα μυστηρίου Mystic River (2003) και την πολεμική ταινία Letters from Iwo Jima (2006), για την οποία έλαβε Ακαδημία Υποψηφιότητες για βραβεία, το δράμα Changeling (2008) και το βιογραφικό αθλητικό δράμα Invictus (2009). Η πολεμική δραματική βιογραφική ταινία American Sniper (2014) σημείωσε ρεκόρ εισιτηρίων για τη μεγαλύτερη κυκλοφορία του Ιανουαρίου που έγινε ποτέ και ήταν επίσης το μεγαλύτερο άνοιγμα που έγινε ποτέ για ταινία του Eastwood.
Οι διακρίσεις του Eastwood περιλαμβάνουν τέσσερα Βραβεία Όσκαρ , τέσσερα Βραβεία Χρυσής Σφαίρας , τρία Βραβεία Σεζάρ και ένα Βραβείο Ζωής Επιτεύγματος AFI . Το 2000, τιμήθηκε με το ιταλικό Φεστιβάλ Κινηματογράφου της Βενετίας «s Golden Lion βραβείο, τιμώντας τα επιτεύγματα της ζωής του. Έχοντας απονεμηθεί δύο από τις υψηλότερες πολιτικές τιμητικές διακρίσεις της Γαλλίας, έλαβε τον Διοικητή του Τάγματος των Τεχνών και των Γραμμάτων το 1994 και το μετάλλιο της Λεγεώνας της Τιμής το 2007.

Ο Eastwood γεννήθηκε στις 31 Μαΐου 1930, στο Saint Francis Memorial Hospital στο Σαν Φρανσίσκο της Καλιφόρνια, από τη Ruth (το γένος Runner, 1909–2006) και την Clinton Eastwood (1906–1970). Κατά τη διάρκεια φήμη του γιου της, Ruth ήταν γνωστή με το επώνυμο του δεύτερου συζύγου της, Τζον Belden Wood (1913-2004), τον οποίο παντρεύτηκε μετά το θάνατο του Κλίντον πρεσβύτερος Eastwood ήταν το παρατσούκλι «Σαμψών» από τις νοσοκόμες στο νοσοκομείο γιατί ζύγιζε 11 λίβρες 6 ουγγιές (5,2 κιλά) κατά τη γέννηση.  Έχει μια μικρότερη αδερφή, την Jeanne Bernhardt (γεν. 1934).  Είναι αγγλικής, ιρλανδικής, σκωτσέζικης και ολλανδικής καταγωγής. [30] Κατάγεται από τον επιβάτη του MayflowerWilliam Bradford , και μέσα από αυτή τη γραμμή είναι η 12η γενιά που γεννήθηκε στη Βόρεια Αμερική.  Η οικογένειά του μετακόμισε τρεις φορές κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1930 καθώς ο πατέρας του άλλαξε επάγγελμα,  κατοικούσε στο Σακραμέντο το 1935, σύμφωνα με τα αρχεία της απογραφής.  Σε αντίθεση με ό,τι έχει υποδείξει ο Eastwood σε συνεντεύξεις στα μέσα ενημέρωσης, δεν μετακόμισαν μεταξύ 1940 και 1949.  Εγκαταστάθηκαν στο Piedmont της Καλιφόρνια , οι Eastwoods ζούσαν σε μια εύπορη περιοχή της πόλης, είχαν κολυμβητήριο, ανήκε σε ένα country club και κάθε γονέας οδηγούσε το δικό του αυτοκίνητο. Ο πατέρας του Ίστγουντ ήταν στέλεχος παραγωγής στη Georgia-Pacific για το μεγαλύτερο μέρος της επαγγελματικής του ζωής.  Καθώς ο Clint και η Jeanne μεγάλωναν, η Ruth πήρε μια δουλειά γραφείου στην IBM .
Eastwood παρευρέθηκε Πιεμόντε Γυμνάσιο , όπου κρατήθηκε πίσω λόγω της κακής ακαδημαϊκά αποτελέσματα και τα αρχεία που αναφέρονται είχε, επίσης, να παρακολουθήσουν το σχολείο το καλοκαίρι. Από τον Ιανουάριο του 1945 έως τουλάχιστον τον Ιανουάριο του 1946, φοίτησε στο γυμνάσιο του Πιεμόντε , αλλά του ζητήθηκε να φύγει επειδή έγραψε μια άσεμνη πρόταση σε έναν υπάλληλο του σχολείου στον πίνακα αποτελεσμάτων του αθλητικού γηπέδου και για το κάψιμο ενός ομοιώματος στο γκαζόν του σχολείου, πάνω από άλλες σχολικές παραβάσεις. Ο ίδιος μεταφέρθηκε στο Όκλαντ Τεχνικό Λύκειο και είχε προγραμματιστεί να αποφοιτήσουν τα μέσα του έτους, τον Ιανουάριο του 1949, αν και δεν είναι σαφές αν το έκανε. "Ο Κλιντ αποφοίτησε από το μαγαζί με αεροπλάνα. Νομίζω ότι αυτή ήταν η μαθήτριά του", αστειεύτηκε ο συμμαθητής του Ντον Κινκέιντ. Ένας άλλος φίλος του γυμνασίου, ο Don Loomis, αντήχησε "Δεν νομίζω ότι περνούσε τόσο πολύ χρόνο στο σχολείο επειδή περνούσε πολύ καλά αλλού." "Νομίζω ότι αυτό που συνέβη είναι ότι μόλις έφυγε και άρχισε να περνάει καλά. Απλώς δεν νομίζω ότι τελείωσε το γυμνάσιο", εξήγησε ο Fritz Manes, ένας παιδικός φίλος δύο χρόνια νεότερος από τον Eastwood, ο οποίος παρέμεινε συνδέθηκαν μαζί του μέχρι την απομάκρυνσή τους στα μέσα της δεκαετίας του 1980. Ο βιογράφος Πάτρικ ΜακΓκίλιγκαν σημειώνει ότι τα αρχεία αποφοίτησης γυμνασίου αποτελούν θέμα αυστηρής νομικής εμπιστευτικότητας.
Ο Ίστγουντ κατείχε πολλές θέσεις εργασίας, όπως ναυαγοσώστης, μεταφορέας χαρτιού, υπάλληλος παντοπωλείου, δασοπυροσβέστης και ντίζας γκολφ.  Ο Ίστγουντ είπε ότι προσπάθησε να εγγραφεί στο Πανεπιστήμιο του Σιάτλ το 1951, [46] αλλά αντ' αυτού κλήθηκε στον στρατό των Ηνωμένων Πολιτειών κατά τη διάρκεια του Πολέμου της Κορέας . [47] "Πάντα άφηνε την αναφορά στον πόλεμο της Κορέας, ελπίζοντας ότι όλοι θα συμπέραναν ότι βρισκόταν σε μάχη και ότι μπορεί να ήταν κάποιο είδος ήρωα. Στην πραγματικότητα, ήταν ναυαγοσώστης στο Fort Ord στη βόρεια Καλιφόρνια για ολόκληρη τη θητεία του στο στρατό », είπε η πρώην σύντροφος του Ίστγουντ Σόντρα Λοκ . Ο Ντον Λούμις θυμήθηκε ότι άκουσε ότι ο Ίστγουντ ερωτευόταν με μια από τις κόρες ενός αξιωματικού του Φορτ Ορντ, τον οποίο ίσως παρακαλούσαν να τον προσέχει όταν έβγαιναν ονόματα για αναρτήσεις. Ενώ επέστρεφε από μια προκαθορισμένη προσπάθεια  στο Σιάτλ της Ουάσιγκτον , ήταν επιβάτης ενός βομβαρδιστικού Douglas AD που τελείωσε από καύσιμα και συνετρίβη στον ωκεανό κοντά στο Point Reyes .  Χρησιμοποιώντας μια σωσίβια σχεδία, αυτός και ο πιλότος κολύμπησαν 2 μίλια (3,2 χλμ.) προς την ασφάλεια. 

Δεκαετία του 1950
Σύμφωνα με ένα δελτίο τύπου του CBS για το Rawhide , η κινηματογραφική εταιρεία Universal-International κινηματογραφούσε στο Fort Ord όταν ένας επιχειρηματίας βοηθός εντόπισε τον Eastwood και τον προσκάλεσε να συναντήσει τον σκηνοθέτη, αν και αυτό αμφισβητείται από τον μη εξουσιοδοτημένο βιογράφο του Eastwood, Patrick McGilligan. Σύμφωνα με την επίσημη βιογραφία του Ίστγουντ, το βασικό πρόσωπο ήταν ένας άνδρας ονόματι Τσακ Χιλ, ο οποίος βρισκόταν στο Φορτ Ορντ και είχε επαφές στο Χόλιγουντ. Ενώ βρισκόταν στο Λος Άντζελες, ο Χιλ ξαναγνώρισε τον Ίστγουντ και κατάφερε να τον πάει κρυφά σε ένα στούντιο της Universal, όπου τον σύστησε στον εικονολήπτη Ίρβινγκ Γκλάσμπεργκ . Ο Glassberg κανόνισε μια ακρόαση κάτω απόΟ Άρθουρ Λούμπιν , ο οποίος, αν και εντυπωσιάστηκε πολύ με την εμφάνιση και το ανάστημα του Ίστγουντ, τότε 6'4" (193 εκ.), αποδοκίμασε την ερμηνεία του, λέγοντας: "Ήταν αρκετά ερασιτέχνης. Δεν ήξερε ποιο τρόπο να γυρίσει ή ποιο τρόπο να πάει ή να κάνετε τίποτα». Lubin πρότεινε ότι θα παρακολουθήσουν μαθήματα θεάτρου και κανόνισε για την αρχική σύμβαση Eastwood, τον Απρίλιο του 1954, σε $ 100 την εβδομάδα. Μετά την υπογραφή, Ο Ίστγουντ αρχικά επικρίθηκε για τον άκαμπτο τρόπο του και για το πέρασμα των γραμμών του μέσα από τα δόντια του, σήμα κατατεθέν της ζωής του
Τον Μάιο του 1954, ο Eastwood έκανε την πρώτη του πραγματική ακρόαση για το Six Bridges to Cross αλλά απορρίφθηκε από τον Joseph Pevney . Μετά από πολλές ανεπιτυχείς οντισιόν, τελικά του δόθηκε ένας δευτερεύων ρόλος από τον σκηνοθέτη Jack Arnold στο Revenge of the Creature (1955), μια συνέχεια του πρόσφατα κυκλοφόρησε Creature from the Black Lagoon . Τον Σεπτέμβριο του 1954, ο Eastwood εργάστηκε για τρεις εβδομάδες στην Lady Godiva του Κόβεντρι του Άρθουρ Λούμπιν , κέρδισε έναν ρόλο τον Φεβρουάριο του 1955, παίζοντας τον "Jonesy", έναν ναύτη στο Φράνσις στο Ναυτικό και εμφανίστηκε χωρίς πιστοποίηση σε μια άλλη ταινία του Jack Arnold, Tarantula . όπου έπαιζε πιλότος μοίρας. Τον Μάιο του 1955, ο Eastwood έβαλε τέσσερις ώρες δουλειά στην ταινία Never Say Goodbye και είχε έναν μικρό απροσδιόριστο ρόλο ως ράντσο (η πρώτη του ταινία γουέστερν) τον Αύγουστο του 1955 με τον Law Man , επίσης γνωστό ως Star in η Σκόνη . Οικουμενική του απένειμε το πρώτο τηλεοπτικό ρόλο του στις 2 Ιουλίου, 1955 στις NBC «s Allen στο Movieland , η οποία πρωταγωνίστησε κωμικός Steve Allen , ηθοποιός Τόνι Κέρτις και swing μουσικός Benny Goodman . Αν και συνέχισε να εξελίσσεται ως ηθοποιός, η Universal τερμάτισε το συμβόλαιό του στις 23 Οκτωβρίου 1955.
Ο Eastwood εντάχθηκε στο Marsh Agency και παρόλο που ο Lubin του απέκτησε τον μεγαλύτερο ρόλο του μέχρι σήμερα στο The First Traveling Saleslady (1956) και αργότερα τον προσέλαβε για το Escapade στην Ιαπωνία (1957), χωρίς επίσημο συμβόλαιο, ο Eastwood δυσκολευόταν. Στο οικονομικό σύμβουλο του Irving Leonard «συμβουλές , μεταπήδησε στον Οργανισμό Kumin-Olenick το 1956 και Μίτσελ Gertz το 1957. προσγειώθηκε αρκετά μικρούς ρόλους το 1956 ως ιδιοσυγκρασίας αξιωματικός του στρατού για ένα τμήμα του ABC » s Digest αναγνώστη σειρά, και ως μέλος συμμορίας μοτοσυκλετών σε ένα επεισόδιο του Highway Patrol . Το 1957, ο Eastwood έπαιξε έναν δόκιμο στο West Pointσειρά και ένας αυτοκτονικός αναζητητής χρυσού στις Ημέρες της Κοιλάδας του Θανάτου .
Το 1958, έπαιξε έναν υπολοχαγό του Πολεμικού Ναυτικού σε ένα τμήμα του Navy Log και στις αρχές του 1959 έκανε μια αξιοσημείωτη guest εμφάνιση ως Red Hardigan στο Maverick απέναντι από τον James Garner ως ένα δειλό κακό που είχε σκοπό να παντρευτεί μια πλούσια κοπέλα για χρήματα. Ο Eastwood είχε ένα μικρό ρόλο ως αεροπόρος στο Lafayette Escadrille (1958) και έπαιξε σημαντικό ρόλο ως πρώην αποστάτης της Συνομοσπονδίας στο Ambush at Cimarron Pass (επίσης 1958), μια ταινία που ο Eastwood θεωρεί το χαμηλό σημείο της καριέρας του .
Το 1958, ο Ίστγουντ επιλέχτηκε ως Ρόουντι Γέιτς για την ωριαία γουέστερν σειρά του CBS Rawhide , την εξέλιξη της καριέρας που αναζητούσε εδώ και καιρό. Ο Eastwood δεν ήταν ιδιαίτερα ευχαριστημένος με τον χαρακτήρα του. Ο Ίστγουντ ήταν σχεδόν 30 και ο Ρόουντι ήταν πολύ νέος και μπερδεμένος για την άνεσή του. Τα γυρίσματα ξεκίνησαν στην Αριζόνα το καλοκαίρι του 1958. Χρειάστηκαν μόλις τρεις εβδομάδες για να φτάσει το Rawhide στις 20 πρώτες θέσεις τηλεθέασης και παρόλο που δεν κέρδισε ποτέ Emmy , ήταν μια μεγάλη επιτυχία για αρκετά χρόνια και έφτασε στο απόγειό του στο νούμερο έξι στις βαθμολογίες μεταξύ Οκτωβρίου 1960 και Απριλίου 1961. The RawhideΤα χρόνια (1959–65) ήταν μερικά από τα πιο εξαντλητικά της καριέρας του Ίστγουντ, συχνά γύρναγε έξι ημέρες την εβδομάδα για 12 ώρες κατά μέσο όρο την ημέρα, αλλά ορισμένοι σκηνοθέτες τον επέκριναν ότι δεν εργαζόταν αρκετά σκληρά. Στα τέλη του 1963, ο Rawhide είχε αρχίσει να μειώνεται στις βαθμολογίες και δεν είχε φρεσκάδα στα σενάρια. ακυρώθηκε στα μέσα της σεζόν 1965-66. Ο Eastwood έκανε την πρώτη του απόπειρα σκηνοθεσίας όταν γύρισε πολλά τρέιλερ για την παράσταση, αλλά δεν μπόρεσε να πείσει τους παραγωγούς να τον αφήσουν να σκηνοθετήσει ένα επεισόδιο. Στην πρώτη σεζόν της σειράς, ο Eastwood κέρδισε 750 $ ανά επεισόδιο. Κατά τη στιγμή της Rawhide " ακύρωσης s, έλαβε $ 119.000 ένα επεισόδιο ως αποζημίωση απόλυσης.

Δεκαετία του 1960.

Στα τέλη του 1963, ο συμπρωταγωνιστής του Eastwood's Rawhide Eric Fleming απέρριψε μια πρόταση να πρωταγωνιστήσει σε ένα γουέστερν ιταλικής παραγωγής με τίτλο A Fistful of Dollars (1964), που γυρίστηκε σε μια απομακρυσμένη περιοχή της Ισπανίας από έναν σχετικά άγνωστο σκηνοθέτη, τον Sergio Leone .  Ο Ρίτσαρντ Χάρισον πρότεινε τον Ίστγουντ στον Λεόνε επειδή ο Χάρισον ήξερε ότι ο Ιστγουντ μπορούσε να παίξει έναν καουμπόη πειστικά. Ο Eastwood σκέφτηκε ότι η ταινία θα ήταν μια ευκαιρία να ξεφύγει από την εικόνα του Rawhide . Υπέγραψε συμβόλαιο για μισθό 15.000 δολαρίων για εργασία έντεκα εβδομάδων, με μπόνους ένα αυτοκίνητο Mercedes-Benz μετά την ολοκλήρωσή του. Ο Eastwood είπε αργότερα για τη μετάβαση από ένα τηλεοπτικό γουέστερν στο A Fistful of Dollars : "Στο Rawhide κουράστηκα πάρα πολύ να παίζω το συμβατικό λευκό καπέλο. Ο ήρωας που φιλούσε τις ηλικιωμένες κυρίες και τα σκυλιά και ήταν ευγενικός με όλους. Αποφάσισα ότι ήρθε η ώρα να είσαι αντιήρωας».  Ο Eastwood έπαιξε καθοριστικό ρόλο στη δημιουργία του διακριτικού οπτικού στυλ του χαρακτήρα του Man with No Name και, αν και δεν ήταν καπνιστής, ο Leone επέμενε τα πούρα του Eastwood να καπνίζουν ως βασικό συστατικό της «μάσκας» που προσπαθούσε να δημιουργήσει για τον χαρακτήρα.
Το A Fistful of Dollars αποδείχθηκε ορόσημο στην ανάπτυξη των Spaghetti Westerns , με τον Leone να απεικονίζει έναν πιο άνομο και έρημο κόσμο από τα παραδοσιακά γουέστερν και να αμφισβητεί τα αμερικανικά στερεότυπα ενός ήρωα γουέστερν με έναν ηθικά διφορούμενο αντιήρωα. Η επιτυχία της ταινίας έκανε τον Eastwood σημαντικό αστέρι στην Ιταλία [82] και προσλήφθηκε ξανά για να πρωταγωνιστήσει στο For a Few Dollars More (1965), το δεύτερο της τριλογίας. Μέσω των προσπαθειών του σεναριογράφου Luciano Vincenzoni , τα δικαιώματα του For A Few Dollars More και της τελευταίας ταινίας της τριλογίας, The Good, the Bad and the Ugly (1966), πουλήθηκαν στην United Artists για περίπου 900.000 δολάρια.
Τον Ιανουάριο του 1966, ο Eastwood συνάντησε τον παραγωγό Dino De Laurentiis στη Νέα Υόρκη και συμφώνησε να πρωταγωνιστήσει σε μια μη δυτική παραγωγή ανθολογίας με πέντε μέρη, The Witches ( Le Streghe , 1967), δίπλα στη σύζυγο του De Laurentiis, Silvana Mangano . Η 19λεπτη δόση του Eastwood χρειάστηκε μόνο λίγες μέρες για να γυρίσει, αλλά η ερμηνεία του δεν άρεσε στους κριτικούς. Κάποιος έγραψε, "καμία άλλη παράστασή του δεν είναι τόσο "μη-όπως ο Κλίντ".
Δύο μήνες αργότερα ο Eastwood άρχισε να δουλεύει στο The Good, the Bad and the Ugly , παίζοντας ξανά τον μυστηριώδη Άνθρωπο χωρίς όνομα. Ο Lee Van Cleef επέστρεψε ως αδίστακτος αναζητητής της τύχης, με τον Eli Wallach να υποδύεται τον Μεξικανό ληστή Tuco Ramirez. Η ιστορία περιλάμβανε την αναζήτηση μιας κρύπτης Συνομοσπονδιακού χρυσού που θαφτεί σε ένα νεκροταφείο. Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων μιας σκηνής στην οποία ανατινάχθηκε μια γέφυρα, ο Eastwood προέτρεψε τον Wallach να αποσυρθεί στην κορυφή ενός λόφου. «Γνωρίζω αυτά τα πράγματα», είπε. «Μείνετε όσο πιο μακριά μπορείτε από ειδικά εφέ και εκρηκτικά». [86] Λίγα λεπτά αργότερα σύγχυση μεταξύ του πληρώματος για τη λέξη "Vaya!" οδήγησε σε μια πρόωρη έκρηξη που θα μπορούσε να είχε σκοτώσει τον Wallach.
Ήθελα να το παίξω με οικονομία λέξεων και να δημιουργήσω όλο αυτό το συναίσθημα μέσα από τη στάση και την κίνηση. Ήταν ακριβώς το είδος του χαρακτήρα που οραματιζόμουν εδώ και πολύ καιρό, κρατώντας το μυστήριο και υπαινίσσομαι τι συνέβη στο παρελθόν. Προέκυψε μετά από την απογοήτευση να κάνω το Rawhide για τόσο καιρό. Ένιωθα ότι όσο λιγότερα έλεγε, τόσο πιο δυνατός γινόταν και τόσο περισσότερο μεγάλωνε η φαντασία του κοινού.

Η τριλογία Dollars κυκλοφόρησε στις Ηνωμένες Πολιτείες μέχρι το 1967, όταν το A Fistful of Dollars άνοιξε στις 18 Ιανουαρίου, ακολουθούμενο από το For a Few Dollars More στις 10 Μαΐου και το The Good, the Bad and the Ugly στις 29 Δεκεμβρίου  Και οι τρεις ήταν εμπορικά επιτυχημένοι, ιδιαίτερα το The Good, the Bad and the Ugly , το οποίο τελικά κέρδισε 8 εκατομμύρια δολάρια σε κέρδη από ενοίκια και μετέτρεψε τον Eastwood σε μεγάλο αστέρα του κινηματογράφου που κατατάχθηκε για πρώτη φορά στο Top Ten Money Making Stars Poll του Quigley το 1968 στην πέμπτη θέση. θέση. Και οι τρεις έλαβαν κακές κριτικές και αποτέλεσαν την αρχή μιας μάχης για τον Ίστγουντ να κερδίσει τον σεβασμό των Αμερικανών κριτικών κινηματογράφου.  Η Judith Crist περιέγραψε το A Fistful of Dollars ως «φτηνό τζακ», ενώ το Newsweek αποκάλεσε το For A Few Dollars More «εξαντλητικά θορυβώδες». Η Renata Adler των New York Times είπε ότι το The Good, the Bad and the Ugly ήταν «η πιο ακριβή, ευσεβής και αποκρουστική ταινία στην ιστορία του ιδιόμορφου είδους της». Το περιοδικό Time επέστησε την προσοχή στις ξύλινες ερμηνείες της ταινίας, ειδικά του Eastwood, αν και μερικοί κριτικοί όπως ο Vincent Canby καιΟ Bosley Crowther των New York Times επαίνεσε την ψυχραιμία του.  Η κινηματογραφία του Λεόνε έγινε ευρέως αποδεκτή, ακόμη και από κριτικούς που απαξίωσαν την υποκριτική.
Το Stardom έφερε στον Ίστγουντ περισσότερους ρόλους. Υπέγραψε για να πρωταγωνιστήσει στο αμερικανικό ρεβιζιονιστικό γουέστερν Hang 'Em High (1968) μαζί με τους Inger Stevens , Pat Hingle , Dennis Hopper , Ed Begley , Alan Hale Jr. , Ben Johnson , Bruce Dern και James MacArthur , παίζοντας έναν άντρα που παίρνει το σήμα του Στρατάρχη και ζητά εκδίκηση ως νομοθέτης αφού λιντσαρίστηκε από επαγρύπνηση και αφέθηκε νεκρός. Η ταινία κέρδισε τον Eastwood $400.000 και το 25% του καθαρού box office της. [94] Χρήση χρημάτων που κερδίζονται από τα δολάρια τριλογία, ο σύμβουλος του Eastwood, Irving Leonard, βοήθησε στην ίδρυση της εταιρείας παραγωγής του ίδιου του Eastwood, Malpaso Productions , που πήρε το όνομά του από τον Malpaso Creek στην ιδιοκτησία του Eastwood στην κομητεία Monterey της Καλιφόρνια . Ο 38χρονος ηθοποιός ήταν ακόμα σχετικά άγνωστος μόλις ένα μήνα πριν από την κυκλοφορία της ταινίας, όπως αποδεικνύεται από μια είδηση του Ιουλίου 1968 από την αρθρογράφο Dorothy Manners: «Ο παροιμιώδης άνδρας στο δρόμο εξακολουθεί να ρωτά, "Ποιος είναι ο Κλιντ". Eastwood;» Ο Leonard κανόνισε το Hang 'Em High να είναι μια κοινή παραγωγή με την United Artists. όταν άνοιξε τον Αύγουστο του 1968, είχε το μεγαλύτερο Σαββατοκύριακο εγκαινίων στην ιστορία των United Artists. Κρεμάστε τους ψηλά εγκωμιάστηκε ευρέως από κριτικούς, συμπεριλαμβανομένου του Archer Winsten της New York Post , ο οποίος το αποκάλεσε "ένα γουέστερν ποιότητας, θάρρους, κινδύνου και ενθουσιασμού".
Πριν από την κυκλοφορία του Hang 'Em High ' , ο Eastwood είχε ήδη αρχίσει να εργάζεται στο Coogan's Bluff (1968), σχετικά με έναν αναπληρωτή σερίφη της Αριζόνα που παρακολουθεί έναν καταζητούμενο ψυχοπαθή εγκληματία ( Don Stroud ) μέσω της Νέας Υόρκης. Επανενώθηκε με τα Universal Studios για αυτό αφού έλαβε μια προσφορά 1 εκατομμυρίου δολαρίων - υπερδιπλάσιο του προηγούμενου μισθού του. Ο Τζένινγκς Λανγκ κανόνισε ο Ίστγουντ να συναντήσει τον Ντον Σίγκελ , έναν σκηνοθέτη με συμβόλαιο της Universal που αργότερα έγινε στενός φίλος του Ίστγουντ, σχηματίζοντας μια συνεργασία που θα διαρκούσε περισσότερο από δέκα χρόνια και θα παράγει πέντε ταινίες. Τα γυρίσματα ξεκίνησαν τον Νοέμβριο του 1967, πριν ολοκληρωθεί το σενάριο. Η ταινία ήταν αμφιλεγόμενη για την απεικόνιση της βίας. Το Coogan's Bluff έγινε επίσης η πρώτη συνεργασία με τον Αργεντινό συνθέτη Lalo Schifrin , ο οποίος σκόραρε πολλές ταινίες του Eastwood τις δεκαετίες του 1970 και του 1980, συμπεριλαμβανομένων των ταινιών Dirty Harry .
Ο Eastwood πληρώθηκε 750.000 $ για το πολεμικό έπος Where Eagles Dare (1968), σχετικά με μια ομάδα του Β' Παγκοσμίου Πολέμου που πέφτει με αλεξίπτωτο σε ένα οχυρό της Γκεστάπο στα αλπικά βουνά. Ο Ρίτσαρντ Μπάρτον έπαιζε τον διοικητή της ομάδας, με τον Ίστγουντ ως το δεξί του χέρι. Ο Eastwood έπαιξε επίσης ως Two-Face στην τηλεοπτική εκπομπή Batman , αλλά η σειρά ακυρώθηκε πριν ξεκινήσουν τα γυρίσματα.
Στη συνέχεια ο Eastwood άρχισε να πρωταγωνιστεί στο μοναδικό μιούζικαλ της καριέρας του, Paint Your Wagon (1969). Ο Eastwood και ο Lee Marvin υποδύονται τους ανθρακωρύχους χρυσού που αγοράζουν τη λιγότερο ευνοημένη σύζυγο ενός μορμόνου αποίκου ( Jean Seberg ) σε μια δημοπρασία. Η κακοκαιρία και οι καθυστερήσεις ταλαιπώρησαν την παραγωγή και ο προϋπολογισμός της ταινίας ξεπέρασε τελικά τα 20 εκατομμύρια δολάρια, που ήταν υψηλό για την εποχή.  Η ταινία δεν γνώρισε κριτική ή εμπορική επιτυχία, αλλά ήταν υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα Καλύτερης Ταινίας – Μιούζικαλ ή Κωμωδία .

Δεκαετία του 1970

 Ο Eastwood πρωταγωνίστησε με τη Shirley MacLaine στο γουέστερν Two Mules for Sister Sara (1970), σε σκηνοθεσία Don Siegel. Η ταινία ακολουθεί έναν Αμερικανό μισθοφόρο, ο οποίος ανακατεύεται με μια πόρνη μεταμφιεσμένη σε καλόγρια και καταλήγει να βοηθά μια ομάδα επαναστατών Juarista κατά τη διάρκεια της βασιλείας του αυτοκράτορα Μαξιμιλιανού Α' του Μεξικού . Ο Eastwood έπαιξε και πάλι έναν μυστηριώδη άγνωστο – αξύριστο, φορώντας ένα γιλέκο που μοιάζει με σεράπες και κάπνιζε πούρο. Αν και έλαβε μέτριες κριτικές,  η ταινία περιλαμβάνεται στον Οδηγό των New York Times για τις 1.000 καλύτερες ταινίες που έγιναν ποτέ . Την ίδια εποχή, ο Eastwood πρωταγωνίστησε ως ένας από μια ομάδα Αμερικανών που κλέβουν μια περιουσία σε χρυσό από τους Ναζί, στην ταινία Kelly's Heroes του Β' Παγκοσμίου Πολέμου (επίσης 1970), με τον Donald Sutherland και τον Telly Savalas . Το Kelly's Heroes ήταν η τελευταία ταινία στην οποία εμφανίστηκε ο Eastwood και δεν παρήχθη από τη δική του Malpaso Productions. Τα γυρίσματα ξεκίνησαν τον Ιούλιο του 1969 σε τοποθεσία στη Γιουγκοσλαβία και στο Λονδίνο.  Η ταινία έτυχε κυρίως θετικής υποδοχής και αναγνωρίστηκαν τα αντιπολεμικά της αισθήματα.  Τον χειμώνα του 1969–70, ο Eastwood και ο Siegel άρχισαν να σχεδιάζουν την επόμενη ταινία του, The Beguiled(1971), μια ιστορία ενός τραυματισμένου στρατιώτη της Ένωσης, που κρατείται αιχμάλωτος από τη σεξουαλικά καταπιεσμένη ματρόνα (την οποία υποδύεται η Geraldine Page ) ενός σχολείου θηλέων του Νότου. Μετά την κυκλοφορία η ταινία έλαβε μεγάλη αναγνώριση στη Γαλλία και θεωρείται ένα από τα καλύτερα έργα του Ίστγουντ από τους Γάλλους κριτικούς. Ωστόσο, κέρδισε λιγότερο από 1 εκατομμύριο δολάρια και, σύμφωνα με τον Eastwood και τον Lang, απέτυχε λόγω της κακής δημοσιότητας και του «αποτελεσμένου» ρόλου του Eastwood.
Η καριέρα του Ίστγουντ έφτασε σε σημείο καμπής το 1971. Πριν πεθάνει ο Ίρβινγκ Λέοναρντ, αυτός και ο Ίστγουντ είχαν συζητήσει την ιδέα του Μαλπάσο να παράγει το Play Misty for Me , μια ταινία που έμελλε να δώσει στον Ίστγουντ τον καλλιτεχνικό έλεγχο που επιθυμούσε και το ντεμπούτο του ως διευθυντής. Το σενάριο αφορούσε έναν τζαζ δισκ τζόκεϋ ονόματι Ντέιβ (Ίστγουντ), ο οποίος έχει μια περιστασιακή σχέση με την Έβελιν ( Τζέσικα Γουόλτερ ), μια ακροατή που τηλεφωνούσε στο ραδιοφωνικό σταθμό επανειλημμένα τη νύχτα, ζητώντας του να παίξει το αγαπημένο της τραγούδι - Το " Misty " του Έρολ Γκάρνερ . Όταν ο Ντέιβ τελειώνει τη σχέση τους, η απερίσπαστη Έβελιν γίνεται δολοφόνος καταδίωξης. Τα γυρίσματα ξεκίνησαν στο Μοντερέιτον Σεπτέμβριο του 1970 και περιελάμβανε πλάνα από το Φεστιβάλ Τζαζ του Μοντερέι εκείνης της χρονιάς . Η ταινία έτυχε μεγάλης αναγνώρισης από κριτικούς, όπως ο Τζέι Κοκς στο περιοδικό Time , ο Άντριου Σάρις στο Village Voice και ο Άρτσερ Γουίνστεν στη New York Post όλοι επαίνεσαν την ταινία, καθώς και τις σκηνοθετικές ικανότητες και την ερμηνεία του Ίστγουντ. Η Walter ήταν υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα Α' Γυναικείου Ρόλου (Δράμα), για την ερμηνεία της στην ταινία.
Ξέρω τι σκέφτεστε – "Έριξε έξι βολές ή μόνο πέντε;" Λοιπόν, να σου πω την αλήθεια, μέσα σε όλον αυτόν τον ενθουσιασμό, έχω χάσει κάπως τα ίχνη μου. Όμως, επειδή πρόκειται για ένα 0,44 Magnum, το πιο ισχυρό πιστόλι στον κόσμο και θα σου έβγαζε το κεφάλι, πρέπει να αναρωτηθείς μια ερώτηση: "Νιώθω τυχερός;" Λοιπόν, εσύ, πανκ;

Το Dirty Harry (1971), γραμμένο από τον Χάρι και τη Ρίτα Φινκ , επικεντρώνεται σε έναν σκληροτράχηλο αστυνομικό επιθεωρητή της Νέας Υόρκης (αργότερα μετατράπηκε σε Σαν Φρανσίσκο) ονόματι Χάρι Κάλαχαν, ο οποίος είναι αποφασισμένος να σταματήσει έναν ψυχωτικό δολοφόνο με κάθε τρόπο.  Ο βρώμικος Χάρι έχει περιγραφεί ως αναμφισβήτητα ο πιο αξιομνημόνευτος χαρακτήρας του Ίστγουντ, και η ταινία έχει πιστωθεί με την επινόηση του είδους "χαλαρά κανονιού μπάτσου".  Ο συγγραφέας Eric Lichtenfeld υποστηρίζει ότι ο ρόλος του Eastwood ως Dirty Harry καθιέρωσε το «πρώτο αληθινό αρχέτυπο» του είδους ταινιών δράσης. Οι γραμμές του (που αναφέρονται παραπάνω) θεωρούνται από ιστορικούς πυροβόλων όπλων, όπως ο Garry James και ο Richard Venola, ως η δύναμη που εκτόξευσε την ιδιοκτησία των περίστροφων 0,44 Magnum σε νέα ύψη στις Ηνωμένες Πολιτείες. συγκεκριμένα το Smith & Wesson Model 29 που κουβαλούσε ο Χάρι Κάλαχαν.  Το Dirty Harry , που κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1971, κέρδισε 22 εκατομμύρια δολάρια στις Ηνωμένες Πολιτείες και τον Καναδά.  Ήταν η ταινία του Siegel με τις περισσότερες εισπράξεις και η αρχή μιας σειράς ταινιών με τον χαρακτήρα Χάρι Κάλαχαν. Αν και αρκετοί κριτικοί επαίνεσαν την ερμηνεία του Eastwood ως Dirty Harry, όπως ο Jay Cocks που τον περιέγραψε ως «που δίνει την καλύτερη του ερμηνεία μέχρι στιγμής, τεταμένη, σκληρή, γεμάτη σιωπηρή ταύτιση με τον χαρακτήρα του». Η ταινία επικρίθηκε επίσης ευρέως ως φασιστική .  Αφού ήταν δεύτερος τα τελευταία δύο χρόνια, ο Eastwood ψηφίστηκε πρώτος στο Top Ten Money Making Stars Poll του Quigley το 1972 και ξανά το 1973.
Μετά την ανακοίνωση του Σον Κόνερι ότι δεν θα έπαιζε ξανά τον Τζέιμς Μποντ , στον Ίστγουντ προτάθηκε ο ρόλος αλλά τον απέρριψε επειδή πίστευε ότι ο χαρακτήρας έπρεπε να υποδυθεί ένας Άγγλος ηθοποιός. Στη συνέχεια πρωταγωνίστησε στο μοναχικό Western Joe Kidd (1972), βασισμένο σε έναν χαρακτήρα εμπνευσμένο από τον Reies Lopez Tijerina , ο οποίος εισέβαλε σε ένα δικαστήριο στην Tierra Amarilla , Νέο Μεξικό , τον Ιούνιο του 1967. Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων, ο Eastwood υπέφερε από συμπτώματα βρογχικού μόλυνση και αρκετές κρίσεις πανικού. Ο Joe Kidd έτυχε μικτή υποδοχή, με τον Roger Greenspun των New York Timesγράφοντας ότι δεν ήταν αξιοσημείωτο, με ανόητο συμβολισμό και ατημέλητο μοντάζ, αν και επαίνεσε την ερμηνεία του Ίστγουντ.
Το πρώτο γουέστερν του Eastwood ως σκηνοθέτης ήταν το High Plains Drifter (1973), στο οποίο πρωταγωνίστησε επίσης. Η ταινία είχε ένα ηθικό και υπερφυσικό θέμα, που αργότερα μιμήθηκε στο Pale Rider . Η πλοκή ακολουθεί έναν μυστηριώδη άγνωστο (Eastwood) που φτάνει σε μια πολυσύχναστη δυτική πόλη όπου οι άνθρωποι τον προσλαμβάνουν για να τους προστατεύσει από τρεις εγκληματίες που σύντομα θα απελευθερωθούν. Παραμένει σύγχυση κατά τη διάρκεια της ταινίας για το αν ο άγνωστος είναι ο αδερφός του βουλευτή, τον οποίο οι εγκληματίες λιντσάρωσαν και δολοφόνησαν, ή το φάντασμά του. Οι τρύπες στην πλοκή ήταν γεμάτες με μαύρο χιούμορ και αλληγορία , επηρεασμένοι από τον Λεόνε. Η ρεβιζιονιστική ταινία έτυχε ανάμεικτης υποδοχής, αλλά είχε μεγάλη επιτυχία στο box office. Ορισμένοι κριτικοί θεώρησαν ότι η σκηνοθεσία του Eastwood ήταν «τόσο παράγωγη όσο και εκφραστική», με τον Άρθουρ Νάιτ του Saturday Review να παρατηρεί ότι ο Eastwood «απορροφούσε τις προσεγγίσεις των Siegel και Leone και τις συνέδεσε με το δικό του παρανοϊκό όραμα για την κοινωνία». Ο Τζον Γουέιν , ο οποίος είχε αρνηθεί να παίξει στην ταινία, έστειλε μια επιστολή στον Ίστγουντ αμέσως μετά την κυκλοφορία της ταινίας στην οποία παραπονέθηκε ότι, «Οι κάτοικοι της πόλης δεν αντιπροσώπευαν το αληθινό πνεύμα του Αμερικανού πρωτοπόρου, το πνεύμα που έκανε την Αμερική. εξαιρετική." 

Στη συνέχεια ο Eastwood έστρεψε την προσοχή του στο Breezy (1973), μια ταινία για την αγάπη που ανθίζει μεταξύ ενός μεσήλικα και μιας έφηβης. Κατά τη διάρκεια του κάστινγκ για την ταινία ο Ίστγουντ συνάντησε για πρώτη φορά τη Σόντρα Λοκ , μια ηθοποιό που θα έπαιζε σημαντικούς ρόλους σε έξι από τις ταινίες του τα επόμενα δέκα χρόνια και θα γινόταν σημαντική φιγούρα στη ζωή του. Η Kay Lenz πήρε το ρόλο του Breezy επειδή ο Locke, σε ηλικία 29 ετών, ήταν σχεδόν διπλάσια από την ηλικία του χαρακτήρα. Η ταινία, που γυρίστηκε πολύ γρήγορα και αποτελεσματικά από τον Eastwood και τον Frank Stanley , κέρδισε 1 εκατομμύριο δολάρια στον προϋπολογισμό και ολοκληρώθηκε τρεις ημέρες νωρίτερα από το χρονοδιάγραμμα. Το Breezy δεν ήταν μια σημαντική κριτική ή εμπορική επιτυχία.
Μόλις τελείωσαν τα γυρίσματα του Breezy , η Warners ανακοίνωσε ότι ο Eastwood είχε συμφωνήσει να επαναλάβει τον ρόλο του ως Callahan στο Magnum Force (1973), ένα σίκουελ του Dirty Harry , για μια ομάδα αδίστακτων νεαρών αξιωματικών (μεταξύ αυτών David Soul , Robert Urich και Tim Matheson. ) στο αστυνομικό τμήμα του Σαν Φρανσίσκο που εξοντώνει συστηματικά τους χειρότερους εγκληματίες της πόλης. Αν και η ταινία σημείωσε μεγάλη επιτυχία μετά την κυκλοφορία της, με εισπράξεις 58,1 εκατομμυρίων δολαρίων στις Ηνωμένες Πολιτείες (ρεκόρ για τον Eastwood), δεν ήταν μια κριτική επιτυχία. Η κριτικός των New York Times Nora Sayreπεριέγραψε τα συχνά αντιφατικά ηθικά θέματα της ταινίας, ενώ ο Frank Rich της εφημερίδας την αποκάλεσε «τα ίδια παλιά πράγματα».
Ο Ίστγουντ συνεργάστηκε με τον Τζεφ Μπρίτζες και τον Τζορτζ Κένεντι στην ταινία δράσης για φίλες Thunderbolt and Lightfoot (1974), μια ταινία δρόμου για έναν βετεράνο ληστή τραπεζών Thunderbolt (Eastwood) και έναν νεαρό απατεώνα, τον Lightfoot (Bridges). Κατά την κυκλοφορία της, την άνοιξη του 1974, η ταινία εγκωμιάστηκε για την απίθανη κωμωδία της που αναμειγνύεται με υψηλό σασπένς και τραγωδία, αλλά είχε μόνο μέτρια επιτυχία στο box office, κερδίζοντας 32,4 εκατομμύρια δολάρια.  Η υποκριτική του Ίστγουντ σημειώθηκε από τους κριτικούς, αλλά επισκιάστηκε από τον Μπρίτζες που προτάθηκε για Όσκαρ Β' Ανδρικού Ρόλου . Ο Eastwood φέρεται να εξοργίστηκε για την έλλειψη αναγνώρισης του Όσκαρ και ορκίστηκε ότι δεν θα δούλευε ποτέ ξανά για την United Artists. [

Η επόμενη ταινία του Eastwood Το Eiger Κύρωση (1975) βασίστηκε σε Trevanian «s θρυλικού κατασκόπου μυθιστόρημα του ίδιου ονόματος. Ο Eastwood υποδύεται τον Jonathan Hemlock σε έναν ρόλο που αρχικά προοριζόταν για τον Paul Newman , έναν δολοφόνο που έγινε καθηγητής τέχνης κολεγίου που αποφασίζει να επιστρέψει στο πρώην επάγγελμά του για μια τελευταία "κύρωση" σε αντάλλαγμα για έναν σπάνιο πίνακα του Pissarro . Στην πορεία πρέπει να ανέβει στη βόρεια πλευρά του Eiger στην Ελβετία κάτω από επικίνδυνες συνθήκες. Ο Mike Hoover δίδαξε στον Eastwood πώς να σκαρφαλώνει κατά τη διάρκεια πολλών εβδομάδων προετοιμασίας στο Yosemite το καλοκαίρι του 1974 πριν ξεκινήσουν τα γυρίσματα στο Grindelwald, Ελβετία στις 12 Αυγούστου 1974.  Παρά τις προηγούμενες προειδοποιήσεις για τους κινδύνους του Eiger, το κινηματογραφικό συνεργείο υπέστη πολλά ατυχήματα, συμπεριλαμβανομένου ενός θανάτου.  Παρά τον κίνδυνο, ο Eastwood επέμενε να κάνει όλες τις δικές του αναρριχήσεις και ακροβατικά. Όταν κυκλοφόρησε τον Μάιο του 1975, το The Eiger Sanction είχε οριακή εμπορική επιτυχία, λαμβάνοντας 14,2 εκατομμύρια δολάρια στο box-office και κέρδισε μικτές κριτικές.  Ο Joy Gould Boyum της The Wall Street Journal απέρριψε την ταινία ως "βάναυση φαντασία".  Ο Eastwood κατηγόρησε τα Universal Studios για την κακή προώθηση της ταινίας και τους γύρισε την πλάτη για να συνάψει συμφωνία μεWarner Brothers , μέσω του Frank Wells , που κράτησε μέχρι σήμερα.

 The Outlaw Josey Wales (1976), ένα γουέστερν εμπνευσμένο από τοομώνυμο μυθιστόρημα του 1972 του Άσα Κάρτερ ,  έχει τον πρωταγωνιστικό χαρακτήρα Josey Wales (Eastwood) ως έναν φιλοσυνομοσπονδιακό αντάρτη που αρνείται να παραδώσει τα όπλα του μετά την Αμερικανική Πολιτική Πόλεμος και καταδιώκεται στα παλιά νοτιοδυτικά από μια ομάδα επιβολής. Το δεύτερο καστ περιελάμβανε τον Λοκ ως ερωτικό του ενδιαφέρον και τον αρχηγό Νταν Τζορτζ ως ηλικιωμένο Τσερόκι που δημιουργεί φιλία με την Ουαλία. Ο σκηνοθέτης Philip Kaufman απολύθηκε από τον παραγωγό Bob Daley υπό τις διαταγές του Eastwood, με αποτέλεσμα να επιβληθεί πρόστιμο περίπου 60.000 $ από το Directors Guild of America. – ο οποίος στη συνέχεια ψήφισε νέα νομοθεσία με την οποία επιφυλάσσεται το δικαίωμα να επιβάλει μεγάλο πρόστιμο σε παραγωγό για την απόλυση και την αντικατάσταση σκηνοθέτη.  Η ταινία προβλήθηκε στο Sun Valley Center for the Arts and Humanities στο Αϊντάχο κατά τη διάρκεια ενός εξαήμερου συνεδρίου με τίτλο Western Movies: Myths and Images . Προσκεκλημένοι στην προβολή ήταν αρκετοί αξιόλογοι κριτικοί κινηματογράφου, συμπεριλαμβανομένων των Jay Cocks και Arthur Knight. σκηνοθέτες όπως ο King Vidor, ο William Wyler και ο Howard Hawks . και πλήθος ακαδημαϊκών. Μετά την απελευθέρωση το καλοκαίρι του 1976 The Outlaw Josey Walesέγινε ευρέως αναγνωρισμένο, με πολλούς κριτικούς και θεατές να βλέπουν τον ρόλο του Ίστγουντ ως εμβληματικό που σχετίζεται με το παρελθόν των προγόνων της Αμερικής και το πεπρωμένο του έθνους μετά τον Αμερικανικό Εμφύλιο Πόλεμο.  Ο Ρότζερ Έμπερτ συνέκρινε τη φύση και την ευπάθεια της ερμηνείας του Josey Wales από τον Eastwood με τον χαρακτήρα του Man with No Name στα γουέστερν Dollars και επαίνεσε την ατμόσφαιρα της ταινίας. Η ταινία θα εμφανιστεί αργότερα στην Ώρα  “Top 10 ταινίες της χρονιάς”.
Στη συνέχεια, στον Eastwood προσφέρθηκε ο ρόλος του Benjamin L. Willard στο Apocalypse Now του Francis Coppola , αλλά αρνήθηκε καθώς δεν ήθελε να περάσει εβδομάδες στην τοποθεσία στις Φιλιππίνες. Αρνήθηκε επίσης το ρόλο ενός αρχηγού διμοιρίας στην ταινία του Ted Post για τον πόλεμο του Βιετνάμ , Go Tell the Spartans και αντ 'αυτού αποφάσισε να κάνει μια τρίτη ταινία Dirty Harry , The Enforcer (1976). Η ταινία είχε την Κάλαχαν να συνεργαστεί με μια νέα γυναίκα αξιωματικό ( Τάιν Ντέιλι ) για να αντιμετωπίσει μια ομάδα στην περιοχή του Κόλπου του Σαν Φρανσίσκο που έμοιαζε με τον Απελευθερωτικό Στρατό της Συμβιονίας.. Η ταινία, που κορυφώθηκε σε πυροβολισμούς στο νησί του Αλκατράζ , ήταν σημαντικά μικρότερη από τις προηγούμενες ταινίες του Dirty Harry στα 95 λεπτά, αλλά ήταν μια μεγάλη εμπορική επιτυχία με εισπράξεις 100 εκατομμυρίων δολαρίων παγκοσμίως για να γίνει η ταινία με τις υψηλότερες εισπράξεις μέχρι σήμερα.
Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στο The Gauntlet (1977) δίπλα στους Locke, Pat Hingle, William Prince , Bill McKinney και Mara Corday . Σε αυτή την ταινία, υποδύεται έναν απογοητευμένο αστυνομικό που έχει ανατεθεί να συνοδεύσει μια πόρνη από το Λας Βέγκας στο Φοίνιξ για να καταθέσει εναντίον του όχλου . Αν και μια μέτρια επιτυχία στο κοινό, οι κριτικοί είχαν ανάμεικτα συναισθήματα για την ταινία, με πολλούς να πιστεύουν ότι ήταν υπερβολικά βίαιη. Ο Έμπερτ, αντίθετα, έδωσε στην ταινία τρία αστέρια και την ονόμασε «κλασικό Κλιντ Ίστγουντ: γρήγορο, έξαλλο και αστείο». In Every Who Way but Loose(1978) έχει έναν αχαρακτήριστο άστοχο κωμικό ρόλο. Ο χαρακτήρας του, ο Philo Beddoe, είναι ένας φορτηγατζής και καβγατζής που περιπλανιέται στην αμερικανική Δύση αναζητώντας μια χαμένη αγάπη (Locke) συνοδευόμενος από τον καλύτερο φίλο του, Orville Boggs (τον υποδύεται ο Geoffrey Lewis ) και έναν ουρακοτάγκο που ονομάζεται Clyde. Η ταινία αποδείχθηκε εκπληκτικά επιτυχημένη κατά την κυκλοφορία της και έγινε η πιο επιτυχημένη εμπορικά ταινία του Eastwood μέχρι εκείνη την εποχή. Πραγματοποιήθηκε από τους κριτικούς, κατατάχθηκε ψηλά μεταξύ των εισπρακτικών επιτυχιών της καριέρας του και ήταν η δεύτερη με τις περισσότερες εισπράξεις ταινία του 1978.
Ο Eastwood πρωταγωνίστησε στο Escape from Alcatraz (1979), την τελευταία ταινία του σε σκηνοθεσία Siegel. Βασίστηκε στην αληθινή ιστορία του Frank Lee Morris που, μαζί με τον John και τον Clarence Anglin , δραπέτευσαν από το διαβόητο Ομοσπονδιακό Σωφρονιστικό Ίδρυμα του Αλκατράζ το 1962. Η ταινία είχε μεγάλη επιτυχία. Ο Stanley Kauffmann της Νέας Δημοκρατίας το επαίνεσε ως «κρυστάλλινο κινηματογράφο»  και ο Frank Rich of Time το περιέγραψε ως «δροσερή, κινηματογραφική χάρη».

Δεκαετία του 1980

 Ο Eastwood σκηνοθέτησε και έπαιξε τον ομώνυμο ρόλο στο Bronco Billy (1980), μαζί με τους Locke, Scatman Crothers και Sam Bottoms .  Ο Eastwood ανέφερε τον Bronco Billy ως έναν από τους πιο χαλαρούς βλαστούς της καριέρας του και ο βιογράφος Richard Schickel υποστήριξε ότι ο Bronco Billy είναι ο πιο αυτοαναφορικός χαρακτήρας του Eastwood. Η ταινία ήταν μια εμπορική απογοήτευση,  αλλά άρεσε στους κριτικούς. Janet Maslin των New York Timesέγραψε ότι η ταινία ήταν «η καλύτερη και πιο αστεία ταινία του Κλιντ Ίστγουντ εδώ και αρκετό καιρό», και επαίνεσε τη σκηνοθεσία του Ίστγουντ, αντιπαραβάλλοντας περίπλοκα την παλιά Δύση και τη νέα Δύση.  Κυκλοφόρησε αργότερα το 1980, το Any Which Way You Can ήταν η συνέχεια του Every Who Way but Loose και επίσης με πρωταγωνιστή τον Eastwood. Η ταινία έλαβε μια σειρά από κακές κριτικές από τους κριτικούς, αν και ο Maslin την περιέγραψε ως «πιο αστεία και ακόμη καλύτερη από τον προκάτοχό της».  Στις κινηματογραφικές αίθουσες κατά την περίοδο των Χριστουγέννων, το Any What Way You Can ήταν μεγάλη επιτυχία στο box office και κατατάχθηκε μεταξύ των πέντε κορυφαίων ταινιών με τις υψηλότερες εισπράξεις της χρονιάς.
Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στο Honkytonk Man (1982), βασισμένο στο ομώνυμο μυθιστόρημα της Clancy Carlile της εποχής της κατάθλιψης . Ο Ίστγουντ υποδύεται έναν μαχόμενο γουέστερν τραγουδιστή Ρεντ Στόβαλ που πάσχει από φυματίωση , αλλά τελικά του δόθηκε η ευκαιρία να τα καταφέρει στο Grand Ole Opry . Συνοδεύεται από τον νεαρό ανιψιό του (τον οποίο υποδύεται ο πραγματικός γιος Kyle ) στο Νάσβιλ του Τενεσί , όπου υποτίθεται ότι θα ηχογραφήσει ένα τραγούδι. Μόνο ο Time έδωσε στην ταινία μια καλή κριτική στις Ηνωμένες Πολιτείες, με τους περισσότερους κριτικούς να επικρίνουν τον συνδυασμό σιωπηλού χιούμορ και τραγωδίας. Παρ 'όλα αυτά, η ταινία έλαβε μια πιο θετική υποδοχή στη Γαλλία, όπου σε σχέση με τον John Ford «s Τα σταφύλια της οργής , και έχει αποκτηθεί από την πολύ υψηλή βαθμολογία του 93 τοις εκατό στο Rotten Tomatoes. Περίπου την ίδια στιγμή, Eastwood κατευθυνόμενη, που παράγονται, και πρωταγωνίστησε στην Ψυχρού Πολέμου -themed Firefox (επίσης 1982). Βασισμένη σε ένα μυθιστόρημα του 1977 με το ίδιο όνομα που έγραψε ο Κρεγκ Τόμας , η ταινία γυρίστηκε πριν αλλά κυκλοφόρησε μετά το Honkytonk Man . Οι ρωσικές τοποθεσίες γυρισμάτων δεν ήταν δυνατές λόγω του Ψυχρού Πολέμου και η ταινία έπρεπε να γυριστεί στη Βιέννηκαι άλλες τοποθεσίες στην Αυστρία για την προσομοίωση πολλών από τις τοποθεσίες της ευρασιατικής ιστορίας. Με κόστος παραγωγής 20 εκατομμυρίων δολαρίων, ήταν η πιο οικονομική ταινία του Eastwood μέχρι εκείνη την εποχή. Το περιοδικό People παρομοίασε την ερμηνεία του Ίστγουντ με το «Ο Λουκ Σκαϊγουόκερ παγιδευμένος στην Ψυχή του Βρώμικου Χάρι».
Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στην τέταρτη ταινία Dirty Harry , Sudden Impact , η οποία γυρίστηκε την άνοιξη και το καλοκαίρι του 1983 και κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο. Θεωρείται η πιο σκοτεινή και βίαιη της σειράς. Μέχρι εκείνη τη στιγμή, ο Eastwood λάμβανε το 60 τοις εκατό όλων των κερδών από τις ταινίες που πρωταγωνίστησε και σκηνοθέτησε, με το υπόλοιπο να πηγαίνει στο στούντιο. Το Sudden Impact ήταν η τελευταία του συνεργασία επί της οθόνης με τον Locke. Υποδύεται μια καλλιτέχνιδα που, μαζί με την αδερφή της, βιάστηκαν ομαδικά μια δεκαετία πριν διαδραματιστεί η ιστορία και αναζητά εκδίκηση για τη φυτική πλέον κατάσταση της αδελφής της, δολοφονώντας συστηματικά τους βιαστές. Η γραμμή « Εμπρός, φτιάξε μου τη μέρα"(Πρόφερε από Eastwood κατά τη διάρκεια της πρόωρης σκηνής σε ένα κατάστημα καφέ) έχει αναφερθεί ως ένας από τους αθάνατους στίχους του κινηματογράφου. Αυτό αναφέρθηκε από τον Πρόεδρο Ρόναλντ Ρήγκαν σε ομιλία του στο Κογκρέσο, και χρησιμοποιούνται κατά τη διάρκεια των προεδρικών εκλογών του 1984 . Η ταινία ήταν η δεύτερη πιο εμπορικά επιτυχημένη από τις ταινίες Dirty Harry , μετά το The Enforcer , κερδίζοντας 70 εκατομμύρια δολάρια. Έλαβε πολύ θετικές κριτικές, με πολλούς κριτικούς να επαινούν τις φεμινιστικές πτυχές της ταινίας μέσω των εξερευνήσεων της σωματικής και ψυχολογικής συνέπειες του βιασμού
Το Tightrope (1984) είχε τον Eastwood να πρωταγωνιστήσει δίπλα στη Geneviève Bujold σε ένα προκλητικό θρίλερ, εμπνευσμένο από άρθρα εφημερίδων για έναν άπιαστο βιαστή της Bay Area. Τοποθετημένο στη Νέα Ορλεάνη για να αποφευχθεί η σύγχυση με τις ταινίεςτου Dirty Harry , [187] ο Eastwood έπαιξε έναν χωρισμένο αστυνομικό που εμπλέκεται στη βασανισμένη ψυχολογία του στόχου του και τη γοητεία του για τον σαδομαζοχισμό . Το Tightrope ήταν μια κριτική και εμπορική επιτυχία και έγινε η τέταρτη με τις υψηλότερες εισπράξεις ταινία R-rated του 1984. Ο Eastwood πρωταγωνίστησε στη συνέχεια στην αστυνομική κωμωδία City Heat (επίσης 1984) μαζί με τον Burt Reynolds, μια ταινία για έναν πρώην αστυνομικό και τον πρώην αστυνομικό συνεργάτη του που μπερδεύονται με γκάνγκστερ στην εποχή της ποτοαπαγόρευσης της δεκαετίας του 1930. Η ταινία απέφερε συνολικά περίπου $ 50 εκατομμύρια στην εγχώρια αγορά, αλλά επισκιάστηκε από Eddie Murphy «s Beverly Hills Cop .
Γουέστερν. Μια περίοδος που πέρασε, ο πρωτοπόρος, ο μοναχικός που λειτουργεί μόνος του, χωρίς όφελος της κοινωνίας. Συνήθως έχει να κάνει με κάποιο είδος εκδίκησης. φροντίζει μόνος του την εκδίκηση, δεν καλεί την αστυνομία. Όπως ο Ρομπέν των Δασών. Είναι το τελευταίο ανδρικό σύνορο. Ρομαντικός μύθος, υποθέτω, αν και είναι δύσκολο να σκεφτείς κάτι ρομαντικό σήμερα. Σε ένα γουέστερν, μπορείτε να σκεφτείτε, Ιησού, ήταν μια εποχή που ο άνθρωπος ήταν μόνος, έφιππος, εκεί έξω όπου ο άνθρωπος δεν έχει χαλάσει ακόμα τη γη.
—  Eastwood, σχετικά με τη φιλοσοφική γοητεία της απεικόνισης των δυτικών μοναχικών 

Ο Eastwood έκανε τη μοναδική του επίθεση στην τηλεοπτική σκηνοθεσία με το επεισόδιο Amazing Stories Vanessa in the Garden (1985), στο οποίο πρωταγωνιστούσαν οι Harvey Keitel και Locke ως παντρεμένο ζευγάρι. Αυτή ήταν η πρώτη του συνεργασία με τον Στίβεν Σπίλμπεργκ , ο οποίος αργότερα συμμετείχε στην παραγωγή Σημαίες των Πατέρων μας και Γράμματα από την Ίβο Τζίμα . Θα επανεξεταζόταν το είδος γουέστερν όταν σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στο Pale Rider (1985), μια ταινία βασισμένη στο κλασικό γουέστερν Shane (1953) και ακολουθεί έναν ιεροκήρυκα που κατεβαίνει από την ομίχλη των Sierras για να συμπαραταχθεί με τους ανθρακωρύχους κατά τη διάρκεια του Καλιφόρνια Gold Rush του 1850. Ο τίτλος είναι μια αναφορά στους Τέσσερις Καβαλάρηδες της Αποκάλυψης , καθώς ο καβαλάρης του χλωμού αλόγου είναι ο Θάνατος, και δείχνει ομοιότητες με το δυτικό High Plains Drifter (1973) του Eastwood στα θέματα ηθικής και δικαιοσύνης καθώς και στην εξερεύνηση του υπερφυσικού.  Χαιρετίστηκε ως μια από τις καλύτερες ταινίες του 1985 και η καλύτερη γουέστερν που εμφανίστηκε για μεγάλο χρονικό διάστημα, με τον Τζιν Σίσκελ από την Chicago Tribune να σχολιάζει: «Αυτή η χρονιά (1985) θα μείνει στην ιστορία του κινηματογράφου ως η στιγμή που ο Κλιντ Ο Eastwood κέρδισε τελικά τον σεβασμό ως καλλιτέχνης».
Ο Eastwood συμπρωταγωνίστησε με τη Marsha Mason στο στρατιωτικό δράμα Heartbreak Ridge (1986), σχετικά με την εισβολή των Ηνωμένων Πολιτειών στη Γρενάδα το 1983 . Υποδύεται έναν βετεράνο του Πυροβολικού του Σώματος Πεζοναυτών των Ηνωμένων Πολιτειών του Πολέμου της Κορέας και του πολέμου του Βιετνάμ, ο οποίος συνειδητοποιεί ότι πλησιάζει στο τέλος της στρατιωτικής του θητείας. Η παραγωγή και τα γυρίσματα αμαυρώθηκαν από εσωτερικές διαφωνίες μεταξύ του Eastwood και του μακροχρόνιου φίλου και παραγωγού Fritz Manes, καθώς και μεταξύ του Eastwood και του Υπουργείου Άμυνας των Ηνωμένων Πολιτειών που εξέφρασαν περιφρόνηση για την ταινία. Εκείνη την εποχή, η ταινία ήταν μια εμπορική και όχι μια κριτική επιτυχία, και έχει γίνει πιο ευνοϊκή θέαση μόνο τον τελευταίο καιρό. Η ταινία εισέπραξε 70 εκατομμύρια δολάρια στην εγχώρια αγορά.
Ο Eastwood πρωταγωνίστησε στο The Dead Pool (1988), την πέμπτη και τελευταία ταινία της σειράς Dirty Harry . Συμπρωταγωνίστησαν την Patricia Clarkson , τον Liam Neeson και έναν νεαρό Jim Carrey που υποδύεται τον Johnny Squares, έναν ροκ σταρ που έχει ναρκωτικά και το πρώτο από τα θύματα σε μια λίστα με διασημότητες που καταρτίστηκε από τον σκηνοθέτη ταινιών τρόμου Peter Swan (Neeson) που είναι θεωρείται πιο πιθανό να πεθάνει, η λεγόμενη «Dead Pool». Η λίστα κλέβεται από έναν εμμονικό θαυμαστή που, μιμούμενος τον αγαπημένο του σκηνοθέτη, περνάει μέσα από τη λίστα σκοτώνοντας διασημότητες, μεταξύ των οποίων περιλαμβάνεται και ο Dirty Harry. Το The Dead Pool κέρδισε σχεδόν 38 εκατομμύρια δολάρια, σχετικά χαμηλές εισπράξεις για ένα Dirty Harryταινία. Θεωρείται γενικά ως η πιο αδύναμη ταινία της σειράς, αν και ο Roger Ebert θεώρησε ότι ήταν τόσο καλή όσο η αρχική.
Ο Eastwood άρχισε να εργάζεται σε μικρότερα, πιο προσωπικά έργα και γνώρισε μια ηρεμία στην καριέρα του μεταξύ 1988 και 1992. Ενδιαφερόμενος πάντα για την τζαζ, σκηνοθέτησε το Bird (1988), μια βιογραφική ταινία με πρωταγωνιστή τον Forest Whitaker ως τον μουσικό της τζαζ Charlie "Bird" Parker . Ο σαξοφωνίστας του Άλτο Τζάκι ΜακΛίν και ο Σπάικ Λι , γιος του μπασίστα της τζαζ Μπιλ Λι και μακροχρόνια κριτικός του Ίστγουντ, επέκριναν τον χαρακτηρισμό του Τσάρλι Πάρκερ παρατηρώντας ότι δεν αιχμαλώτιζε την πραγματική του ουσία και την αίσθηση του χιούμορ του.  Ο Eastwood έλαβε δύο Χρυσές Σφαίρες για την ταινία, το βραβείο Cecil B. DeMille για τη δια βίου συνεισφορά του και τοΒραβείο Καλύτερης Σκηνοθεσίας . Ωστόσο, ο Bird ήταν μια εμπορική αποτυχία, κερδίζοντας μόλις 11 εκατομμύρια δολάρια, τα οποία ο Eastwood απέδωσε στο μειωμένο ενδιαφέρον για την τζαζ μεταξύ των μαύρων.  Ο Carrey θα εμφανιζόταν ξανά με τον Eastwood στην κωμωδία Pink Cadillac (1989) με κακή αποδοχή . Η ταινία είναι για έναν κυνηγό επικηρυγμένων και μια ομάδα λευκών υπέρμαχων που κυνηγούν μια αθώα γυναίκα ( Bernadette Peters ) που προσπαθεί να ξεπεράσει τους πάντες με την πολύτιμη ροζ Cadillac του συζύγου της . Η ταινία απέτυχε τόσο κριτικά όσο και εμπορικά,  κερδίζοντας μόλις περισσότερα από το Bird και σημειώνοντας ένα χαμηλό σημείο στην καριέρα του Eastwood.

Δεκαετία του 1990

 Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε σε λευκό Hunter Μαύρη Καρδιά (1990), μια προσαρμογή του Πέτρου Viertel «s ρωμαϊκό à clef , για John Huston και την κατασκευή του κλασική ταινία Η Βασίλισσα της Αφρικής . Γυρισμένο σε τοποθεσία στη Ζιμπάμπουε το καλοκαίρι του 1989,  η ταινία έλαβε κάποια κριτική, αλλά με περιορισμένη μόνο κυκλοφορία κέρδισε μόλις 8,4 εκατομμύρια δολάρια.  Ο Eastwood σκηνοθέτησε και συμπρωταγωνίστησε με τον Charlie Sheen στο The Rookie , ένας φίλος αστυνομικός ταινία δράσης που κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1990. Οι κριτικοί βρήκαν την πλοκή και τον χαρακτηρισμό της ταινίας μη πειστικά, αλλά επαίνεσαν τις σεκάνς δράσης της.  Η εν εξελίξει δίκη, σε απάντηση Eastwood φέρεται βύθιση του αυτοκινήτου της γυναίκας, οδήγησε σε καμία ταινίες Eastwood που εμφανίζονται στις κινηματογραφικές αίθουσες το 1991. Eastwood κέρδισε το κοστούμι και συμφώνησε να πληρώσει τα νομικά έξοδα του καταγγέλλοντος, αν το έκανε όχι έφεση.

 Αν είναι δυνατόν, φαίνεται ακόμα πιο ψηλός, πιο αδύνατος και πιο μυστηριωδώς δαιμονισμένος από ό,τι στο θεμελιώδες Fistful of Dollars του Sergio Leone πριν από ένα τέταρτο του αιώνα. Τα χρόνια δεν τον έχουν μαλακώσει. Του έδωσαν την παρουσία κάποιας άγριας δύναμης της φύσης, γι' αυτό ίσως τα τοπία της μυθικής Δύσης στα τέλη του 19ου αιώνα γίνονται αυτόν, ποτέ περισσότερο από το νέο του Unforgiven .  ... Αυτή είναι η πιο πλούσια, πιο ικανοποιητική ερμηνεία του από το υποτιμημένο, πολιτικά τρελό Heartbreak Ridge . Δεν υπάρχει κανένας σαν αυτόν.
—  Vincent Canby των New York Times , για την ερμηνεία του Eastwood στο Unforgiven 

Ο Ίστγουντ ξαναεπισκέφτηκε το γουέστερν είδος στο Unforgiven (1992), μια ταινία την οποία σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε ως ηλικιωμένος πρώην πολεμιστής που είχε περάσει από την ακμή του. Τα σενάρια υπήρχαν για την ταινία ήδη από το 1976 με τίτλους όπως The Cut-Whore Killings και The William Munny Killings , αλλά ο Eastwood καθυστέρησε το έργο επειδή ήθελε να περιμένει μέχρι να γίνει αρκετά μεγάλος για να παίξει τον χαρακτήρα του και να τον απολαύσει ως τελευταίο. από τις γουέστερν ταινίες του.  Το Unforgiven ήταν μια μεγάλη εμπορική και κριτική επιτυχία. Ο Τζακ Μέθιους των Los Angeles Times το περιέγραψε ως «το καλύτερο κλασικό γουέστερν που κυκλοφόρησε μετά ίσως από το 1956 The Searchers του John Ford . Η ταινία ήταν υποψήφια για εννέα βραβεία Όσκαρ ,  (συμπεριλαμβανομένων Καλύτερης Ηθοποιού για το Eastwood και Καλύτερου Πρωτότυπου Σεναρίου για τον David Webb Peoples ) και κέρδισε τέσσερα, συμπεριλαμβανομένων Καλύτερης Ταινίας και Καλύτερης Σκηνοθεσίας για το Eastwood. Τον Ιούνιο του 2008 το Unforgiven κατατάχθηκε ως το τέταρτο καλύτερο αμερικανικό γουέστερν, πίσω από τους Shane , High Noon και The Searchers στη λίστα " AFI's 10 Top 10 " του Αμερικανικού Ινστιτούτου Κινηματογράφου .

 Ο Eastwood έπαιξε τον Frank Horrigan στο θρίλερ της μυστικής υπηρεσίας In the Line of Fire (1993), σε σκηνοθεσία Wolfgang Petersen και συμπρωταγωνιστές τους John Malkovich και Rene Russo . Ο Χόριγκαν είναι ένας ένοχος πράκτορας της Μυστικής Υπηρεσίας που στοιχειώνεται από την αποτυχία του να σώσει τη ζωή του Τζον Φ. Κένεντι . Η ταινία ήταν μεταξύ των 10 κορυφαίων ερμηνευτών στο box office εκείνη τη χρονιά, κερδίζοντας 102 εκατομμύρια δολάρια μόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες, και 25 χρόνια αφότου συμπεριλήφθηκε για πρώτη φορά στη δημοσκόπηση του Quigley's Top Ten Money Making Stars Poll, ο Eastwood ψηφίστηκε ξανά νούμερο ένα.  Λίγους μήνες μετά το τέλος της ταινίας, ο Eastwood σκηνοθέτησε και συμπρωταγωνίστησε μαζί με τον Kevin Costnerστο A Perfect World (επίσης 1993). Διαδραματίζεται στη δεκαετία του 1960,  Ο Eastwood παίζει έναν Τέξας Ρέιντζερ καταδιώκοντας έναν δραπέτευτο κατάδικο (Κόστνερ) που βγαίνει στο δρόμο με ένα νεαρό αγόρι ( Τι Τζέι Λόουθερ ). Η Janet Maslin των New York Times έγραψε ότι η ταινία σηματοδότησε το υψηλότερο σημείο της σκηνοθετικής καριέρας του Eastwood, [219] και έκτοτε η ταινία αναφέρεται ως ένα από τα πιο υποτιμημένα σκηνοθετικά του επιτεύγματα.
Στο Φεστιβάλ Κινηματογράφου των Καννών Μαΐου 1994, ο Eastwood έλαβε το γαλλικό μετάλλιο Ordre des Arts et des Lettres , και στις 27 Μαρτίου 1995, του απονεμήθηκε το Μνημείο Irving G. Thalberg στα 67α Όσκαρ . Η επόμενη κινηματογραφική του εμφάνιση ήταν σε έναν ρόλο καμέο ως ο ίδιος στην παιδική ταινία Casper (1995). Επέκτεινε το ρεπερτόριό του παίζοντας δίπλα στη Μέριλ Στριπ στο The Bridges of Madison County (επίσης το 1995). Βασισμένη στο μυθιστόρημα του Ρόμπερτ Τζέιμς Γουόλερ , η ταινία αφηγείται την ιστορία του Ρόμπερτ Κινκέιντ (Ίστγουντ), ενός φωτογράφου που εργάζεται για Το National Geographic, που φωτογραφίζει ιστορικές σκεπαστές γέφυρες στην Αϊόβα, γνωρίζει και έχει σχέση με μια σύζυγο φάρμας, την Ιταλική καταγωγή, τη Φραντσέσκα (Στριπ). Παρά το γεγονός ότι το μυθιστόρημα έλαβε δυσμενείς κριτικές, η ταινία The Bridges of Madison County ήταν εμπορική και κριτική επιτυχία. Ο Ρότζερ Έμπερτ έγραψε, «Η Στριπ και ο Ίστγουντ υφαίνουν ένα ξόρκι και βασίζεται σε αυτή τη συγκεκριμένη γνώση της αγάπης και του εαυτού που έρχεται με τη μέση ηλικία». Η ταινία ήταν υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα Καλύτερης Ταινίας και κέρδισε το Βραβείο Σεζάρ στη Γαλλία Καλύτερης Ξένης Ταινίας. Η Στριπ ήταν επίσης υποψήφια για Όσκαρ και Χρυσή Σφαίρα.
Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στο πολιτικό θρίλερ Absolute Power (1997), δίπλα στον Gene Hackman (με τον οποίο είχε εμφανιστεί στο Unforgiven ). Ο Eastwood έπαιξε το ρόλο ενός βετεράνου κλέφτη που είναι μάρτυρας της μυστικής υπηρεσίας συγκάλυψης μιας δολοφονίας. Η ταινία έτυχε ανάμεικτης υποδοχής από τους κριτικούς. Αργότερα το 1997, ο Eastwood σκηνοθέτησε το Midnight in the Garden of Good and Evil , βασισμένος στο μυθιστόρημα του John Berendt και με πρωταγωνιστές τους John Cusack , Kevin Spacey και Jude Law . Η ταινία συνάντησε ανάμεικτη κριτική. 

Οι ρόλοι που έχει παίξει ο Ίστγουντ και οι ταινίες που έχει σκηνοθετήσει δεν μπορούν να ξεμπερδέψουν από τη φύση της αμερικανικής κουλτούρας του περασμένου τετάρτου αιώνα, τις φαντασιώσεις και τις πραγματικότητες της.

—  Συγγραφέας Edward Gallafent, σχολιάζοντας την επίδραση του Eastwood στον κινηματογράφο από τη δεκαετία του 1970 έως τη δεκαετία του 1990 

Δεκαετία του 2000

Ο Eastwood σκηνοθέτησε και πρωταγωνίστησε στο Space Cowboys (2000) μαζί με τους Tommy Lee Jones , Donald Sutherland και James Garner . Ο Eastwood έπαιξε έναν από μια ομάδα βετεράνων πρώην πιλότων που στάλθηκαν στο διάστημα για να επισκευάσουν έναν παλιό σοβιετικό δορυφόρο. Η αρχική μουσική σύνθεση συντέθηκε από τους Eastwood και Lennie Niehaus . Οι Space Cowboys έτυχαν κριτικής αποδοχής και κατέχουν βαθμολογία 79 τοις εκατό στο Rotten Tomatoes,  αν και ο Roger Ebert έγραψε ότι η ταινία ήταν «πολύ ασφαλής μέσα στην παραδοσιακή δομή ιστορίας της για να κάνει πολλά να φαίνονται σε κίνδυνο».  Η ταινία συγκέντρωσε περισσότερα από 90 εκατομμύρια δολάρια στην κυκλοφορία της στις Ηνωμένες Πολιτείες, περισσότερα από τις δύο προηγούμενες ταινίες του Eastwood μαζί. Ο Eastwood έπαιξε πρώην FBI πράκτορα που κυνηγούν μια σαδιστική δολοφόνος ( Jeff Daniels ) στο θρίλερ εργασίας Blood (2002), χαλαρά με βάση το 1998 μυθιστόρημα του ίδιου ονόματος από τον Michael Connelly . Η ταινία ήταν εμπορική αποτυχία, με εισπράξεις μόλις 26,2 εκατομμυρίων δολαρίων με εκτιμώμενο προϋπολογισμό 50 εκατομμυρίων δολαρίων και έλαβε μικτές κριτικές, με τους Rotten Tomatoes να την περιγράφουν ως «καλοφτιαγμένη αλλά αμαυρωμένη από ληθαργικό ρυθμό».

Ο Eastwood σκηνοθέτησε και σκηνοθέτησε το αστυνομικό δράμα Mystic River (2003), μια ταινία που πραγματεύεται θέματα φόνων, επαγρύπνησης και σεξουαλικής κακοποίησης και με πρωταγωνιστές τους Sean Penn , Kevin Bacon και Tim Robbins . Η ταινία εγκωμιάστηκε από τους κριτικούς και κέρδισε δύο βραβεία Όσκαρ – Α’ Ανδρικού Ρόλου για τον Πεν και Β’ Ανδρικού Ρόλου για τον Ρόμπινς – με τον Ίστγουντ να συγκεντρώνει υποψηφιότητες Καλύτερης Σκηνοθεσίας και Καλύτερης Ταινίας.  Η ταινία είχε εισπράξεις 90  εκατομμυρίων δολαρίων στην εγχώρια αγορά με προϋπολογισμό 30  εκατομμυρίων δολαρίων. Το 2003, ο Ίστγουντ ονομάστηκε Καλύτερος Σκηνοθέτης της Χρονιάς από την Εθνική Εταιρεία Κριτικών Κινηματογράφου . 

Ο Κλιντ είναι αληθινός καλλιτέχνης από κάθε άποψη. Παρά τα χρόνια που βρισκόταν στην κορυφή του παιχνιδιού του και τις θρυλικές ταινίες που έκανε, μας έκανε πάντα να νιώθουμε άνετα και να μας εκτιμούν στο πλατό, αντιμετωπίζοντάς μας ως ίσους.
—  Tim Robbins , στη συνεργασία με τον Eastwood.

Το επόμενο έτος, ο Eastwood βρήκε περαιτέρω αναγνώριση από τους κριτικούς με το Million Dollar Baby . Το δράμα του μποξ κέρδισε τέσσερα Όσκαρ Καλύτερης Ταινίας, Σκηνοθεσίας, Γυναικείου Ρόλου ( Χίλαρι Σουάνκ ) και Β' Ανδρικού Ρόλου ( Μόργκαν Φρίμαν ).  Σε ηλικία 74 ετών, ο Eastwood έγινε ο γηραιότερος από τους δεκαοκτώ σκηνοθέτες που έχουν σκηνοθετήσει δύο ή περισσότερους νικητές Καλύτερης Ταινίας.  Έλαβε επίσης μια υποψηφιότητα για τον καλύτερο ηθοποιό, καθώς και μια υποψηφιότητα για Grammy για τη μουσική του,  και κέρδισε μια Χρυσή Σφαίρα Καλύτερης Σκηνοθεσίας, την οποία του χάρισε η κόρη Κάθριν, η οποία ήταν η Μις Γκόλντεν. Υδρόγειο στην τελετή του 2005 .Ο  Scott των New York Times επαίνεσε την ταινία ως «αριστούργημα» και την καλύτερη ταινία της χρονιάς.
Ο Eastwood σκηνοθέτησε δύο ταινίες για τη Μάχη του Iwo Jima του Β' Παγκοσμίου Πολέμου που κυκλοφόρησε το 2006. Η πρώτη, Flags of Our Fathers , επικεντρώθηκε στους άνδρες που ύψωσαν την αμερικανική σημαία στην κορυφή του όρους Suribachi και παρουσίασε το κινηματογραφικό ντεμπούτο του γιου του Eastwood, Scott . Ακολούθησαν Επιστολές από την Iwo Jima , που αφορούσαν τις τακτικές των Ιάπωνων στρατιωτών στο νησί και τις επιστολές που έγραφαν στο σπίτι στα μέλη της οικογένειας. Το Letters from Iwo Jima ήταν η πρώτη αμερικάνικη ταινία που απεικόνισε ένα πολεμικό ζήτημα εντελώς από την οπτική ενός Αμερικανού εχθρού. Και οι δύο ταινίες έλαβαν έπαινο από τους κριτικούς και κέρδισαν αρκετές υποψηφιότητες στα 79α Όσκαρ, συμπεριλαμβανομένων Καλύτερης Σκηνοθεσίας, Καλύτερης Ταινίας και Καλύτερου Πρωτότυπου Σεναρίου για τα Γράμματα από την Ίβο Τζίμα . Στα 64α Βραβεία Χρυσής Σφαίρας ο Ίστγουντ έλαβε υποψηφιότητες Καλύτερης Σκηνοθεσίας και στις δύο ταινίες. Το Letters from Iwo Jima κέρδισε το βραβείο Καλύτερης Ξενόγλωσσης Ταινίας .

Ο Eastwood σκηνοθέτησε στη συνέχεια το Changeling (2008), βασισμένο σε μια αληθινή ιστορία που διαδραματίζεται στα τέλη της δεκαετίας του 1920. Η Angelina Jolie πρωταγωνιστεί ως μια γυναίκα που επανενώθηκε με τον εξαφανισμένο γιο της για να συνειδητοποιήσει ότι είναι απατεώνας.  Μετά την κυκλοφορία της σε πολλά φεστιβάλ κινηματογράφου, η ταινία εισέπραξε πάνω από 110 εκατομμύρια δολάρια, η πλειονότητα των οποίων προήλθε από ξένες αγορές.  Η ταινία έτυχε μεγάλης αναγνώρισης, με τον Damon Wise της Empire να περιγράφει τον Changeling ως "άψογο".  Todd McCarthy of Variety Το περιοδικό το περιέγραψε ως «συναισθηματικά ισχυρό και στυλιστικά σίγουρο» και ότι οι χαρακτήρες και τα κοινωνικά σχόλια της ταινίας εισήχθησαν στην ιστορία με μια «σχεδόν συναρπαστική σκέψη».  Για την ταινία, ο Ίστγουντ έλαβε υποψηφιότητες για Καλύτερη Πρωτότυπη Μουσική στα 66α Βραβεία Χρυσής Σφαίρας , Καλύτερης Σκηνοθεσίας στα 62α Βραβεία Κινηματογράφου της Βρετανικής Ακαδημίας και σκηνοθέτη της χρονιάς από τον Κύκλο Κριτικών Κινηματογράφου του Λονδίνου.
Ο Eastwood τελείωσε μια τετραετή "αυτοεπιβεβλημένη παύση υποκριτικής" εμφανιζόμενος στο Gran Torino (επίσης 2008), την οποία σκηνοθέτησε, παρήγαγε και εν μέρει με τον γιο του Kyle και τον Jamie Cullum . Ο βιογράφος Marc Eliot αποκάλεσε τον ρόλο του Eastwood "ένα κράμα του Man with No Name, του Dirty Harry και του William Munny , εδώ γερασμένος και κυνικός, αλλά πρόθυμος και ικανός να παλέψει όποτε χρειαζόταν". Το Γκραν Τορίνο εισέπραξε σχεδόν 30 εκατομμύρια δολάρια κατά την πρώτη του κυκλοφορία το Σαββατοκύριακο τον Ιανουάριο του 2009, το υψηλότερο της καριέρας του ως ηθοποιός ή σκηνοθέτης. Γκραν Τορίνοτελικά κέρδισε πάνω από 268 εκατομμύρια δολάρια στις αίθουσες παγκοσμίως, και έγινε η ταινία με τις υψηλότερες εισπράξεις στην καριέρα του Ίστγουντ μέχρι στιγμής (χωρίς προσαρμογή για τον πληθωρισμό).
Η 30ή σκηνοθετική έξοδος του Eastwood ήρθε με το Invictus (2009), μια ταινία βασισμένη στην ιστορία της ομάδας της Νότιας Αφρικής στο Παγκόσμιο Κύπελλο Ράγκμπι του 1995 με τον Morgan Freeman ως Nelson Mandela , τον Matt Damon ως αρχηγό της ομάδας ράγκμπι François Pienaar και τον Grant L. Roberts ως Ruben. Κρούγκερ . Η ταινία είχε γενικά θετικές κριτικές. Ο Ρότζερ Έμπερτ της έδωσε τρεισήμισι αστέρια και την περιέγραψε ως «πολύ καλή ταινία... με στιγμές που προκαλούν μεγάλη συγκίνηση» ενώ το Variety 'sΟ Todd McCarthy έγραψε: "Εμπνευσμένη εκ πρώτης όψεως, η ταινία του Clint Eastwood έχει μια προβλέψιμη τροχιά, αλλά κάθε σκηνή γεμίζει με εκπληκτικές λεπτομέρειες που συσσωρεύονται σε έναν πλούσιο ιστό ιστορίας, πολιτιστικών εντυπώσεων και συναισθημάτων." Για την ταινία, ο Ίστγουντ προτάθηκε για Καλύτερη Σκηνοθεσία στα 67α Βραβεία Χρυσής Σφαίρας .

Δεκαετία του 2010

Στο σκηνοθετημένο από τον Eastwood Hereafter (2010), συνεργάστηκε ξανά με τον Matt Damon, ο οποίος υποδύθηκε ένα μέντιουμ. Η ταινία έκανε την παγκόσμια πρεμιέρα της στις 12 Σεπτεμβρίου 2010, στο Διεθνές Φεστιβάλ Κινηματογράφου του Τορόντο του 2010 και είχε περιορισμένη κυκλοφορία αργότερα τον Οκτώβριο. Στο εξής έλαβε μικτές κριτικές από τους κριτικούς, με τη συναίνεση στο Rotten Tomatoes να είναι: "Παρά την υπόθεση που προκαλεί σκέψη και το τυπικό ταλέντο του Κλιντ Ίστγουντ ως σκηνοθέτης, το Hereafter αποτυγχάνει να δημιουργήσει πολύ συναρπαστικό δράμα, διασχίζοντας τη γραμμή ανάμεσα στον οδυνηρό συναισθηματισμό και χόκεϊ κουραστικό». Περίπου την ίδια εποχή, ο Eastwood υπηρέτησε ως εκτελεστικός παραγωγός για μια Turner Classic Movies(TCM) ντοκιμαντέρ για τον πιανίστα της τζαζ Dave Brubeck , Dave Brubeck: In His Own Sweet Way (επίσης 2010), για τον εορτασμό των 90ων γενεθλίων του Brubeck. 

Ο Eastwood σκηνοθέτησε τον J. Edgar (2011), μια βιογραφική ταινία του διευθυντή του FBI J. Edgar Hoover , με τον Leonardo DiCaprio στον ομώνυμο ρόλο.  Η ταινία έλαβε μικτές κριτικές, αν και η ερμηνεία του Ντι Κάπριο ως Χούβερ εγκωμιάστηκε ευρέως.  Ο Ρότζερ Έμπερτ έγραψε ότι η ταινία είναι «συναρπαστική», «αριστουργική» και επαίνεσε την ερμηνεία του Ντι Κάπριο.  Ο David Edelstein του New York Magazine , ενώ επαίνεσε επίσης τον DiCaprio, έγραψε, "Είναι πολύ κακό που ο J. Edgar είναι τόσο άμορφος και θολός και κουρελιασμένος, τόσο πλούσιος σε κακές γραμμές και χειρότερες αναγνώσεις".  Ο Eastwood πρωταγωνίστησε στο δράμα του μπέιζμπολ Trouble with the Curve(2012), ως βετεράνος σκάουτερ του μπέιζμπολ που ταξιδεύει με την κόρη του για ένα τελευταίο προσκοπικό ταξίδι. Ο Robert Lorenz , ο οποίος συνεργάστηκε με τον Eastwood ως βοηθός σκηνοθέτη σε πολλές ταινίες, σκηνοθέτησε την ταινία.

Όλοι αναρωτιούνται γιατί συνεχίζω να εργάζομαι σε αυτό το στάδιο. Συνεχίζω να δουλεύω γιατί πάντα υπάρχουν νέες ιστορίες.  ... Και όσο ο κόσμος θέλει να τους το πω, θα είμαι εκεί και θα τα κάνω.
—  Eastwood, αναλογιζόμενος την μετέπειτα καριέρα του

Κατά τη διάρκεια του Super Bowl XLVI , ο Eastwood αφηγήθηκε μια διαφήμιση ημιχρόνου για την Chrysler με τίτλο " Halftime in America " (2012). Η διαφήμιση επικρίθηκε από αρκετούς Ρεπουμπλικάνους των ΗΠΑ , οι οποίοι ισχυρίστηκαν ότι υπονοούσε ότι ο Πρόεδρος Μπαράκ Ομπάμα άξιζε μια δεύτερη θητεία. Απαντώντας στην κριτική, ο Eastwood δήλωσε: "Σίγουρα δεν είμαι πολιτικά συνδεδεμένος με τον κ. Ομπάμα. Ήταν ένα μήνυμα για την αύξηση των θέσεων εργασίας και το πνεύμα της Αμερικής."
Eastwood κατευθύνεται επόμενη Jersey Boys (2014), μια μουσική βιογραφία με βάση το βραβείο Tony -winning μουσική . Η ταινία αφηγήθηκε την ιστορία του μουσικού συγκροτήματος The Four Seasons . Ο Eastwood σκηνοθέτησε το American Sniper (επίσης το 2014), μια κινηματογραφική μεταφορά των ομώνυμου απομνημονευμάτων του Chris Kyle , μετά την αποχώρηση του Steven Spielberg από το έργο. Η ταινία κυκλοφόρησε στις 25 Δεκεμβρίου 2014. Το American Sniper εισέπραξε περισσότερα από 350 εκατομμύρια δολάρια στην εγχώρια αγορά και πάνω από 547 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως, καθιστώντας την μια από τις μεγαλύτερες εμπορικές ταινίες του Eastwood.Στην επόμενη ταινία του, Sully , πρωταγωνίστησε ο Tom Hanks ως Chesley Sullenberger , ο οποίος προσγειώθηκε με επιτυχία την πτήση 1549 της US Airways στον ποταμό Hudson σε επείγουσα προσγείωση, κρατώντας ζωντανούς όλους τους επιβάτες. Κυκλοφόρησε στις Ηνωμένες Πολιτείες τον Σεπτέμβριο του 2016, έγινε άλλη μια εμπορική επιτυχία για τον Eastwood, με εισπράξεις πάνω από 238 εκατομμύρια δολάρια παγκοσμίως. Σκηνοθέτησε το βιογραφικό θρίλερ The 15:17 to Paris (2018), που είδε προηγουμένως μη επαγγελματίες ηθοποιούς Spencer Stone , Anthony Sadler και Alek Skarlatos να παίζουν τον εαυτό τους καθώς σταματούσαν την2015 Επίθεση στο τρένο Thalys . Η ταινία έλαβε μια γενικά αρνητική υποδοχή από τους κριτικούς, οι οποίοι ήταν σε μεγάλο βαθμό επικριτικοί για την υποκριτική των τριών πρωταγωνιστών. Στη συνέχεια ο Eastwood πρωταγωνίστησε και σκηνοθέτησε το The Mule , το οποίο κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 2018. Έπαιξε τον Earl Stone, έναν ηλικιωμένο λαθρέμπορο ναρκωτικών με βάση τον Leo Sharp , τον πρώτο ρόλο του Eastwood μετά το Trouble with the Curve το 2012.
Στις 24 Μαΐου 2019, ανακοινώθηκε ότι ο Ίστγουντ θα σκηνοθετούσε τη Μπαλάντα του Ρίτσαρντ Τζιούελ , βασισμένη στη ζωή του ηρωικού φύλακα Ρίτσαρντ Τζιούελ , ο οποίος εσφαλμένα θεωρήθηκε ύποπτος για τη βομβιστική επίθεση στους Ολυμπιακούς του 1996 . Αργότερα με τον τίτλο του Richard Jewell , ο Eastwood σκηνοθέτησε και παρήγαγε την ταινία, μέσω της Warner Bros , της δέκατης συνεχόμενης ταινίας του με την εταιρεία. Ο Τζόνα Χιλ και ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο αρχικά επρόκειτο να πρωταγωνιστήσουν στην ταινία το 2014, όταν επρόκειτο να σκηνοθετηθεί από τον Πολ Γκρίνγκρας, αλλά ο Ντι Κάπριο και ο Χιλ τελικά θα υπηρετούσαν μόνο ως παραγωγοί στην ταινία του Ίστγουντ. Στην ταινία πρωταγωνιστεί ο Paul Walter Hauser στον ομώνυμο ρόλο, μαζί με τους Sam Rockwell , Kathy Bates , Jon Hamm και Olivia Wilde σε δεύτερους ρόλους. Τα γυρίσματα ξεκίνησαν στις 24 Ιουνίου 2019 και ο Richard Jewell κυκλοφόρησε στις 13 Δεκεμβρίου 2019.

Δεκαετία του 2020

Τον Οκτώβριο του 2020, ανακοινώθηκε ότι ο Eastwood θα σκηνοθετήσει, θα κάνει παραγωγή και θα πρωταγωνιστήσει στο Cry Macho , μια προσαρμογή του ομώνυμου μυθιστορήματος του 1975 , για την Warner Bros. Pictures.  Η παραγωγή της ταινίας πραγματοποιήθηκε στο Νέο Μεξικό μεταξύ Νοεμβρίου και Δεκεμβρίου 2020. Κυκλοφόρησε στις 17 Σεπτεμβρίου 2021,  με μικτές κριτικές.

Ξεκινώντας με το θρίλερ Play Misty for Me , ο Eastwood έχει σκηνοθετήσει περισσότερες από 30 ταινίες, συμπεριλαμβανομένων γουέστερν, ταινιών δράσης, μιούζικαλ και δράματα. Είναι ένας από τους λίγους κορυφαίους ηθοποιούς του Χόλιγουντ που έχουν γίνει επίσης επιτυχημένος σκηνοθέτης κριτικά και εμπορικά. Το New Yorker " s David Denby έγραψε ότι, σε αντίθεση με Eastwood,

Ο Τζον Φορντ εμφανίστηκε σε λίγες μόνο βωβές ταινίες. Ο Χάουαρντ Χοκς δεν έπαιξε ποτέ σε ταινίες. Ο Clark Gable, ο Gary Cooper, ο Spencer Tracy, ο James Stewart, ο Cary Grant, ο Humphrey Bogart, ο William Holden, ο Steve McQueen και ο Sean Connery δεν σκηνοθέτησαν ποτέ ταινία. Ο John Wayne σκηνοθέτησε μόνο δύο φορές, και άσχημα. έτσι ο Μπαρτ Λάνκαστερ. Ο Paul Newman, ο Jack Nicholson, ο Warren Beatty, ο Robert Redford, ο Robert De Niro και ο Sean Penn έχουν σκηνοθετήσει μερικές ταινίες ο καθένας, με μικτή εμπορική και καλλιτεχνική επιτυχία.

Από τις πρώτες μέρες της καριέρας του, ο Eastwood απογοητεύτηκε από την επιμονή των σκηνοθετών να ξαναγυριστούν οι σκηνές πολλές φορές και να τελειοποιηθούν, και όταν άρχισε να σκηνοθετεί το 1970, έκανε μια συνειδητή προσπάθεια να αποφύγει κάθε πτυχή της σκηνοθεσίας που είχε αδιαφορήσει. ως ηθοποιός. Ως αποτέλεσμα, ο Eastwood είναι γνωστός για την αποτελεσματική σκηνοθεσία ταινιών και την ικανότητά του να μειώνει τον χρόνο γυρισμάτων και να ελέγχει τους προϋπολογισμούς. Συνήθως αποφεύγει τις πρόβες των ηθοποιών και προτιμά να ολοκληρώνει τις περισσότερες σκηνές με την πρώτη λήψη.  Οι γρήγορες πρακτικές δημιουργίας ταινιών του Eastwood έχουν συγκριθεί με αυτές του Woody Allen , του Ingmar Bergman , του Jean-Luc Godard και των αδελφών Coen.. Όταν παίζει σε ταινίες άλλων, μερικές φορές αναλαμβάνει τη σκηνοθεσία, όπως για το The Outlaw Josey Wales , αν πιστεύει ότι η παραγωγή είναι πολύ αργή. Κατά την προετοιμασία για τα γυρίσματα, ο Eastwood χρησιμοποιεί σπάνια σενάρια για την ανάπτυξη της διάταξης ενός προγράμματος γυρισμάτων.  Προσπαθεί επίσης να μειώσει τις λεπτομέρειες του φόντου του σεναρίου στους χαρακτήρες για να επιτρέψει στο κοινό να εμπλακεί περισσότερο στην ταινία, [295] θεωρώντας τη φαντασία του ως προϋπόθεση για μια ταινία που συνδέεται με τους θεατές.  Ο Eastwood έχει υποδείξει ότι παρουσιάζει την πλοκή μιας ταινίας για να παρέχει στο κοινό τις απαραίτητες λεπτομέρειες, αλλά όχι «τόσο που προσβάλλει τη νοημοσύνη τους».
Σύμφωνα με το περιοδικό Life , "Το στυλ του Eastwood είναι να πυροβολεί πρώτα και να ενεργεί μετά. Χαράζει τους χαρακτήρες του ουσιαστικά χωρίς λόγια. Έχει αναπτύξει την τέχνη του υποπαιχνιδιού σε σημείο που οποιοσδήποτε τριγύρω του που τόσο πτοείται φαίνεται χαμίλης ιστορικής." Οι συνεντευξιαζόμενοι Richard Thompson και Tim Hunter σχολίασαν ότι οι ταινίες του Eastwood έχουν «εξαιρετικό ρυθμό: χωρίς βιασύνη, δροσερές· και [δίνουν] μια ισχυρή αίσθηση πραγματικού χρόνου, ανεξάρτητα από την ταχύτητα της αφήγησης», ενώ ο Ric Gentry θεωρεί ότι ο Eastwood βηματίζοντας «άβιαστα και χαλαρά». Ο Eastwood λατρεύει τον χαμηλών τόνων φωτισμό και τον οπίσθιο φωτισμό για να δώσει στις ταινίες του μια αίσθηση «νουάρ» .
Η συχνή εξερεύνηση των ηθικών αξιών του Eastwood έχει τραβήξει την προσοχή των μελετητών, οι οποίοι έχουν εξερευνήσει το έργο του Eastwood από ηθικές και θεολογικές προοπτικές, συμπεριλαμβανομένης της απεικόνισης της δικαιοσύνης, του ελέους, της αυτοκτονίας και του αγγέλου του θανάτου. 

Ο Eastwood είχε πολλές περιστασιακές και σοβαρές σχέσεις ποικίλης διάρκειας και έντασης στη διάρκεια της ζωής του, πολλές από τις οποίες αλληλεπικαλύπτονταν. Λίγο αφότου συνάντησε τη μελλοντική σύζυγό του Μάγκι Τζόνσον σε ένα ραντεβού στα τυφλά την άνοιξη του 1953,  ο Ίστγουντ είχε μια σχέση που είχε ως αποτέλεσμα μια κόρη, τη Λόρι (γεννημένη το 1954), η οποία υιοθετήθηκε από τον Κλάιντ και την Έλεν Γουόρεν του Σιάτλ. Αν και η ταυτότητα της βιολογικής μητέρας της Laurie δεν είναι δημόσια γνωστή, ο βιογράφος Patrick McGilligan είπε ότι ανήκε σε μια θεατρική ομάδα στην οποία συμμετείχε ο Eastwood. [δ]Ο Ίστγουντ συνέχισε να έχει σχέσεις ενώ ήταν παντρεμένος με τον Τζόνσον, συμπεριλαμβανομένου ενός συνδέσμου από το 1959 έως το 1973 με την κασκαντέρ Ροξάν Τούνις που απέκτησε μια κόρη, την Κίμπερ (γεννημένη το 1964).
Ο Τζόνσον προφανώς ανέχτηκε τον ανοιχτό γάμο με τον Ίστγουντ, και τελικά απέκτησαν δύο παιδιά, τον Κάιλ (γενν. 1968) και την Άλισον (γενν. 1972). Το 1975, ο Ίστγουντ και η παντρεμένη ηθοποιός Σόντρα Λοκ άρχισαν να ζουν μαζί. Ο Λοκ ισχυρίστηκε ότι ο Ίστγουντ της τραγούδησε το "She Made Me Monogamous" και εκμυστηρεύτηκε ότι "δεν είχε ερωτευτεί ποτέ πριν". Εννέα χρόνια μετά τη συμβίωσή τους, ο Ίστγουντ χώρισε επίσημα με τη Μάγκι Τζόνσον, αλλά η Λοκ παρέμεινε παντρεμένη με τον σύζυγό της Γκόρντον Άντερσον για το υπόλοιπο της ζωής της.
Σε μια μη δημοσιευμένη υπόθεση, ο Ίστγουντ είχε δύο νόμιμα χωρίς πατέρα παιδιά, τον Σκοτ (γενν. 1986) και την Κάθριν (γενν. 1988) με την Τζέισλιν Ριβς, μια αεροσυνοδό. Όταν η Λοκ και ο Ίστγουντ χώρισαν το 1989, η Λοκ υπέβαλε μήνυση για επιδότηση . Στις αρχές έως τα μέσα της δεκαετίας του 1990, ο Eastwood είχε μια σχέση με την ηθοποιό Frances Fisher που απέκτησε μια κόρη, τη Francesca (γεννημένη το 1993). Ο Eastwood παντρεύτηκε για δεύτερη φορά το 1996 με την παρουσιάστρια ειδήσεων Dina Ruiz , η οποία γέννησε την κόρη τους Morgan την ίδια χρονιά. Ο γάμος του Ruiz και του Eastwood κράτησε μέχρι το 2013.
Ο Eastwood αρνείται να επιβεβαιώσει τον ακριβή αριθμό των απογόνων του.

Το 2010 σε ηλικία 80 ετών, ο Eastwood ξόδεψε περίπου 20 εκατομμύρια δολάρια  για να χτίσει ο ίδιος ένα συγκρότημα 15.949 τετραγωνικών ποδιών στο Carmel-by-the-Sea . Το χαρτοφυλάκιο ακινήτων του στην Καλιφόρνια περιλαμβάνει επίσης μια έπαυλη ισπανικού στιλ 6.136 τετραγωνικών ποδιών στο Bel-Air , το 1.067,5 στρεμμάτων Rising River Ranch στο Burney ,ένα διαμέρισμα στο Burbank , καθώς και ένα μεγάλο αλλά υποτιμημένο  σπίτι που βρίσκεται δίπλα στην μακροχρόνια κύρια κατοικία του στο Bel-Air. Ο Eastwood είναι γνωστό ότι αγόρασε ακίνητα σε δύο άλλες πολιτείες. Κατέχει ένα σπίτι 5.700 τετραγωνικών ποδιών στο Sun Valley του Αϊντάχο  και ένα αρχοντικό 1,13 στρεμμάτων μπροστά στον ωκεανό στο Kihei της Χαβάης . Ο τελευταίος εμφανίστηκε σε ένα επεισόδιο του ριάλιτι του 2012 Mrs. Eastwood & Company .
Ο Eastwood κατοικούσε στο παρελθόν σε σπίτια στο Studio City, στο Sherman Oaks , στο Tiburon και στο Pebble Beach .

 Ενώ υπηρετούσε στον στρατό των ΗΠΑ στο κοντινό Fort Ord Eastwood ανέπτυξε ενδιαφέρον για τα ακίνητα της περιοχής Carmel. Με έσοδα από την καριέρα του ως ηθοποιός, αγόρασε έξι αγροτεμάχια συνολικής έκτασης 650 στρεμμάτων (263 εκτάρια) κατά μήκος της εθνικής οδού 1 κοντά στο Malpaso Creek, νότια των Carmel Highlands, κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1960. Το 1995, η κομητεία Monterey αγόρασε τη γη από αυτόν για 3,08 εκατομμύρια δολάρια, παρά το γεγονός ότι τον Ιούλιο του 1994 ο αξιολογητής της κομητείας έδειξε την εκτιμώμενη αξία της γης μόλις 308.682 δολάρια. Η κομητεία έθεσε μόνιμη δουλεία διατήρησης στην ιδιοκτησία Malpaso.
Χρησιμοποιώντας τα έσοδα από την πώληση, ο Eastwood αγόρασε το 134 στρέμματα (54 εκτάρια) Odello Ranch στις εκβολές του ποταμού Carmel κατά τη διάρκεια του ίδιου έτους. Το ράντσο είχε χρησιμοποιηθεί για αρκετές δεκαετίες ως αγροτική γη, πιο πρόσφατα για την παραγωγή αγκινάρων. Η τιμή αγοράς περιελάμβανε έναν εγκεκριμένο από την κομητεία χάρτη υποδιαίρεσης για 76 οικόπεδα και το νόμιμο δικαίωμα σε 196 στρέμματα πόδια (242.000 m 3 ) νερού του ποταμού Carmel. Όταν αγόρασε το ακίνητο, ο Eastwood πλήρωσε για να κατεβάσει τα αναχώματα κατά μήκος της νότιας πλευράς του ποταμού Carmel. Αυτό βοήθησε στην προστασία του θέρετρου Mission Ranch που είχε στην κατοχή του, μαζί με τη γειτονική οικιστική γειτονιά Mission Fields στη βόρεια πλευρά του ποταμού, που και οι δύο πλημμύρισαν το 1994
«Είναι " περίπλοκη κατάσταση, όλο αυτό το θέμα των δικαιωμάτων ιδιοκτησίας σε σχέση με τα δικαιώματα της κοινότητας», λέει ο πρώην Ventana Κεφάλαιο Sierra Club αντιπρόεδρος Don Gruber," αλλά η λεγόμενη Clint συσκευασία δώρου παραχωρήθηκε στο δημόσιο είναι αμφισβητήσιμη, στην καλύτερη περίπτωση. Ένα δώρο είναι κάτι που χαρίζετε, αλλά ο [Eastwood] απέσπασε μεγάλη αξία από το ακίνητο. Ήταν μια αλυσίδα αμφίβολων γεγονότων, πιστεύω ότι πρέπει να εξεταστεί προσεκτικά."
Τον Δεκέμβριο του 1995, ο Eastwood προσπάθησε να ασκήσει το δικαίωμά του να οικειοποιηθεί τα δικαιώματα νερού που συνδέονται με την ιδιοκτησία Odello από το κρατικό συμβούλιο ελέγχου υδάτινων πόρων. Ο Eastwood και οι εκπρόσωποί του δήλωσαν κατά τη διάρκεια μιας δημόσιας ακρόασης σχετικά με το αίτημά του ότι η πίστωση ήταν απαραίτητη για να καθοριστεί η δίκαιη αγοραία αξία του Odello Ranch για φορολογικούς σκοπούς. Είπε ότι μπορεί να δωρίσει τη γη μαζί με τα δικαιώματα νερού στο Big Sur Land Trust.
Το 1997, ο Eastwood και η πρώην σύζυγός του Maggie Johnson (που ενεργεί ως Eastwood Trust) δώρησαν 49 στρέμματα (20 εκτάρια) της ιδιοκτησίας Odello Ranch ανατολικά του Highway 1 στο Big Sur Land Trust μαζί με τα σχετικά δικαιώματα νερού. [347] Τον Δεκέμβριο του 2007, ο Eastwood ανακοίνωσε ότι σκόπευε να μεταβιβάσει την ιδιοκτησία των υπόλοιπων 82 στρεμμάτων (33 εκτάρια) και το νόμιμο δικαίωμα σε 130 στρέμματα πόδια (160.000 m 3 ) νερού στο Big Sur Land Trust. Ωστόσο, χρειάστηκαν αρκετά χρόνια για να εξεταστούν οι λεπτομέρειες.
Σε μια περίπλοκη ανταλλαγή, στις 28 Ιουνίου 2016, ο Eastwood δώρισε τελικά την υπόλοιπη γη Odello East. [350] Ο Eastwood είχε εν τω μεταξύ αγοράσει 550 στρέμματα (223 εκτάρια) γνωστά ως ανάπτυξη Cañada Woods αμέσως ανατολικά του Odello Ranch. Σε μια πρόταση που αποκλιμακώθηκε από τα προηγούμενα σχέδια για την τοποθεσία Cañada Woods, μείωσε τον αριθμό των σπιτιών και σχεδίασε να αποκαταστήσει το γήπεδο γκολφ Rancho Cañada σε ανοιχτό χώρο. Ο Eastwood πήρε έγκριση από την κομητεία για να αφαιρέσει εννέα παρτίδες από την ιδιοκτησία του στο Odello και 10 παρτίδες από την ανάπτυξή του στο Cañada Woods.

Σε αντάλλαγμα, ο Eastwood μεταβίβασε τα δικαιώματα ανάπτυξης για τις 19 μονάδες σε γη δίπλα σε ένα αγροτεμάχιο 397 στρεμμάτων (161 ha) γνωστό ως Cañada Woods East. Αυτό το δέμα είχε δωρηθεί το 1983 από τον William Cusack στο Big Sur Land Trust και είχε τεθεί στην άκρη ως μόνιμη γραφική δουλεία. Ο Eastwood αγόρασε το δέμα από το καταπίστευμα για 150.000 δολάρια. Αν και το καταπίστευμα κατείχε τη γη, η κομητεία κατείχε τη δουλεία διατήρησης και ο Leavy χαρακτήρισε την απόφαση της κομητείας να άρει αυτή τη δουλεία ως μέρος της αγοράς του Eastwood ως "πολιτική απόφαση". Ο Leavy, εκπροσωπώντας την εμπιστοσύνη, είπε ότι η διατήρηση της ιδιοκτησίας Odello Ranch είχε μεγαλύτερη προτεραιότητα σε σχέση με τη γη που δώρισε ο Cusack. Οι επικριτές παραπονέθηκαν για το προηγούμενο πώλησης γης χωρίς δημόσιο σχόλιο για αναπτυξιακούς σκοπούς που είχαν παραμεριστεί ως ανοιχτός χώρος.
Το καταπίστευμα έλαβε 49 στρέμματα (20 εκτάρια) γης, τις 67 άδειες στέγασης που συνδέονται με τη γη και νόμιμο δικαίωμα σε 28 στρέμματα πόδια (35.000 m 3 ) νερού. Το καταπίστευμα Big Sur έχει συγκεντρώσει προηγουμένως ένα μέρος περίπου 25 εκατομμυρίων δολαρίων για να ανοίξει ένα μονοπάτι κάτω από τον αυτοκινητόδρομο 1 που θα επιτρέψει πιο απεριόριστη ροή του ποταμού Carmel στην πλημμυρική πεδιάδα δυτικά του αυτοκινητόδρομου, μειώνοντας την πιθανότητα πλημμύρας.
Στην ίδια συμφωνία, ο Eastwood δώρισε 38 στρέμματα (15 εκτάρια) στην κομητεία Monterey, η οποία θα χρησιμοποιήσει μέρος της γης για τον έλεγχο των πλημμυρών. Η εταιρεία California American Water έλαβε 3 στρέμματα (1,2 εκτάρια) στη συμφωνία που της επιτρέπει να τοποθετήσει δύο πηγάδια που θα αντλούν νερό από τον υδροφόρο ορίζοντα κάτω από τον ποταμό Carmel πιο κοντά στις εκβολές της κοιλάδας Carmel. [345] Σε μια ασυνήθιστη κίνηση, το Eastwood Trust συμφώνησε να πουλήσει 50 στρέμματα (62.000 m 3 ) από τα δικαιώματα νερού του 2016 για να βοηθήσει στην αντιστάθμιση των υφιστάμενων παράνομων εκτροπών του Cal-Am από τον υδροφόρο ορίζοντα του ποταμού Carmel και το μισό από αυτό το ποσό το 2017 .
Παρόλο που το κρατικό συμβούλιο ελέγχου υδάτινων πόρων είχε εκδώσει διαταγή παύσης και παύσης που απαγορεύει στην Cal-Am να διαθέσει νερό για νέες συνδέσεις. ενέκρινε την εκτροπή του Odello East. Το Κρατικό Συμβούλιο Ελέγχου Υδάτινων Πόρων αποφάσισε:

Αυτός ο συνδυασμός άμεσων αντισταθμίσεων στις παράνομες εκτροπές της Cal-Am και δράση για την αντιμετώπιση των μακροπρόθεσμων αρνητικών επιπτώσεων των παράνομων εκτροπών στο περιβάλλον διακρίνει αυτό το έργο από τη γενική γλώσσα σχετικά με την εφαρμογή του νερού στην ανάπτυξη στη χερσόνησο και εγκρίνει το έργο συνάδει με το δημόσιο συμφέρον. [

Από το 2016 , η ιδιοκτησία Malpaso που ανήκε στο παρελθόν στον Eastwood και επί του παρόντος ανήκει στο Big Sur Trust είναι εκτός ορίων για το κοινό και δεν υπάρχουν σχέδια να επιτραπεί η πρόσβαση του κοινού. Για να διαχειριστεί την πώληση του νερού, ο Eastwood ίδρυσε την Malpaso Water Company, LLC, στην οποία επετράπη να συνάψει συμφωνίες συνδρομής με νέους χρήστες νερού. Η νέα εταιρεία ύδρευσης του Eastwood μπορεί να λάβει έως και 200.000 $ ανά στρέμμα.  Σύμφωνα με τους όρους της δωρεάς από τον Eastwood και τον Johnson της ιδιοκτησίας Odello στο καταπίστευμα Big Sur, έλαβαν μια φορολογική διαγραφή 6 εκατομμυρίων δολαρίων.

 Ο Eastwood έχει μια δια βίου απέχθεια για καπνοβιομηχανίες και καπνοβιομηχανίες και καπνίζει μόνο όταν το απαιτεί ένας κινηματογραφικός ρόλος. Έχει επίσης συνείδηση της υγείας και της φυσικής του κατάστασης από τότε που ήταν έφηβος και ασκεί την υγιεινή διατροφή και τον καθημερινό Υπερβατικό Διαλογισμό .
Άνοιξε μια παλιά παμπ εμπνευσμένη από την Αγγλία που ονομάζεται Hog's Breath Inn στο Carmel το 1971.  Ο Eastwood πούλησε την παμπ το 1999 και τώρα είναι ιδιοκτήτης του Mission Ranch Hotel and Restaurant στο Carmel-by-the-Sea. 

Είναι άπληστος παίκτης του γκολφ και είναι ιδιοκτήτης του Tehàma Golf Club . Είναι επενδυτής στο παγκοσμίου φήμης Pebble Beach Golf Links δυτικά του Carmel και δωρίζει τον χρόνο του σε φιλανθρωπικούς σκοπούς σε μεγάλα τουρνουά. 

Ο Eastwood είναι ένας ιδιώτης πιλότος σταθερής πτέρυγας και περιστροφικού σκάφους με άδεια της FAA και συχνά πετά με το ελικόπτερο του στα στούντιο για να αποφύγει την κυκλοφορία.

Το 1973, ο Eastwood είπε στον κριτικό κινηματογράφου Gene Siskel , «Όχι, δεν πιστεύω στον Θεό ».  Ο Eastwood έχει πει ότι βρίσκει πνευματικότητα στη φύση (όπως προτείνει το Western του, Pale Rider , 1985), δηλώνοντας ότι "Γεννήθηκα κατά τη διάρκεια της Ύφεσης και μεγάλωσα χωρίς συγκεκριμένη εκκλησία. Μετακομίζαμε κάθε τέσσερις ή πέντε μήνες κατά τα πρώτα 14 χρόνια της ζωής μου, έτσι με έστειλαν σε διαφορετική εκκλησία ανάλογα με το πού ζούσαμε. Οι περισσότεροι από αυτούς ήταν προτεστάντες, αλλά πήγα σε άλλες εκκλησίες γιατί οι γονείς μου ήθελαν να προσπαθήσω να καταλάβω πράγματα μόνος μου. Πάντα έλεγαν, «Θέλω απλώς να σε εκθέσω σε κάποια θρησκευτική τάξη και να δω αν αυτό είναι κάτι που σου αρέσει». Έτσι, παρόλο που η θρησκευτική μου εκπαίδευση δεν ήταν πραγματικά συγκεκριμένη, νιώθω πνευματικά πράγματα. Αν σταθώ στο πλάι του Γκραντ Κάνυον και κοιτάξω κάτω, με συγκινεί κατά κάποιο τρόπο»
"Φυσικά, θα ήταν υπέροχο να μιλήσω ξανά με τους γονείς μου, οι οποίοι, φυσικά, έχουν πεθάνει. Κάνει την ιδέα του θανάτου πολύ λιγότερο τρομακτική. Αλλά και πάλι, αν σκεφτείς ότι τίποτα δεν συμβαίνει αφού πεθάνεις, ίσως να ζεις τη ζωή καλύτερα. Ίσως πρέπει να κάνεις ό,τι καλύτερο μπορείς με το δώρο που σου δίνεται από τη ζωή και μόνο αυτό».

 Ο Eastwood είχε επίγνωση της υγείας και της φυσικής του κατάστασης από την εφηβεία του και ασκεί υγιεινές διατροφικές συνήθειες. Ως νεαρός άνδρας που έφτιαχνε όνομα κατά τη διάρκεια της παραγωγής του Rawhide , ο Eastwood θα εμφανιζόταν σε περιοδικά και περιοδικά, τα οποία συχνά τεκμηρίωσαν τον τρόπο ζωής του με συνείδηση της υγείας. Σε μια έκδοση Αυγούστου 1959 του TV Guide , για παράδειγμα, ο Eastwood φωτογραφήθηκε να κάνει push-ups. Έδωσε συμβουλές για τη φυσική κατάσταση και τη διατροφή, λέγοντας στους ανθρώπους να τρώνε πολλά φρούτα και ωμά λαχανικά, να λαμβάνουν βιταμίνες και να αποφεύγουν τα ποτά με ζάχαρη, το υπερβολικό αλκοόλ και την υπερφόρτωση με υδατάνθρακες.
Στις 21 Ιουλίου 1970, ο πατέρας του Eastwood πέθανε από καρδιακή προσβολή σε ηλικία 64 ετών.  Ο θάνατος, που περιγράφεται από τον Fritz Manes ως «το μόνο κακό πράγμα που του συνέβη ποτέ στη ζωή του», προκάλεσε σοκ Eastwood, δεδομένου ότι ο παππούς του είχε ζήσει μέχρι τα 92. Είχε μια βαθιά επίδραση στη ζωή του Eastwood. από τότε έγινε πιο παραγωγικός, δουλεύοντας με μεγαλύτερη αίσθηση του επείγοντος και με μεγαλύτερη ταχύτητα και αποτελεσματικότητα στα γυρίσματα.  Αν και ο Eastwood ήταν πάντα λάτρης της υγείας και της φυσικής κατάστασης, έγινε περισσότερο μετά τον θάνατο του πατέρα του. Απείχε από το σκληρό ποτό, υιοθέτησε μια πιο αυστηρή αγωγή υγείας και προσπάθησε να παραμείνει σε φόρμα.  Ωστόσο, εξακολουθούσε να προτιμά την παγωμένη μπύρα και άνοιξε μια παμπ που ονομάζεται Hog's Breath Inn στοCarmel-by-the-Sea το 1971. 

Ο Eastwood τελικά πούλησε την παμπ και τώρα είναι ιδιοκτήτης του Mission Ranch Hotel and Restaurant, που βρίσκεται επίσης στο Carmel-by-the-Sea.
Το 1975, ο Eastwood διακήρυξε δημόσια τη συμμετοχή του στον Υπερβατικό Διαλογισμό όταν εμφανίστηκε στο The Merv Griffin Show με τον Maharishi Mahesh Yogi , τον ιδρυτή του Υπερβατικού Διαλογισμού. Έχει διαλογιστεί κάθε πρωί για χρόνια.

Ο Eastwood είναι πρώην Ρεπουμπλικανός που έχει υποστηρίξει μερικές φορές τους Δημοκρατικούς και έχει δείξει εδώ και καιρό ενδιαφέρον για την πολιτική της Καλιφόρνια . είναι επί του παρόντος εγγεγραμμένος Libertarian .
Κέρδισε τις εκλογές ως ακομμάτιστος δήμαρχος του Carmel-by-the-Sea, Καλιφόρνια, τον Απρίλιο του 1986. Κέρδισε $200 το μήνα σε αυτή τη θέση τα οποία δώρισε στο Carmel Youth Center. Ενώ ήταν στο αξίωμα, βοήθησε να γίνει το παγωτό νόμιμο για κατανάλωση στους δρόμους της πόλης, πρόσθεσε δημόσιες τουαλέτες στη δημόσια παραλία και χτίστηκε ένα παράρτημα της βιβλιοθήκης της πόλης. Υπηρέτησε για δύο χρόνια και αρνήθηκε να θέσει υποψηφιότητα για δεύτερη θητεία. Το 2001, ο Κυβερνήτης Γκρέι Ντέιβις τον διόρισε στην Επιτροπή Κρατικού Πάρκου και Αναψυχής της Καλιφόρνια, όπου οδήγησε την αντίθεση στην επέκταση της επέκτασης αυτοκινητόδρομου 16 μιλίων (26 χλμ.) με έξι λωρίδες διοδίων της πολιτειακής διαδρομής 241 της Καλιφόρνια μέσω της πολιτείας San Onofre Beach .
Ο Eastwood υποστήριξε τον Mitt Romney στις προεδρικές εκλογές του 2012 . Εκφώνησε μια ομιλία στην πρώτη ώρα στο Εθνικό Συνέδριο των Ρεπουμπλικανών το 2012 , όπου επέστησε την προσοχή για μια ομιλία που εκφώνησε σε μια άδεια καρέκλα που εκπροσωπούσε τον Πρόεδρο Μπαράκ Ομπάμα , για την οποία αργότερα μετάνιωσε. Στις 22 Φεβρουαρίου 2020, ο Ίστγουντ ανακοίνωσε ότι θα υποστήριζε τον Δημοκρατικό Μάικλ Μπλούμπεργκ στις προεδρικές εκλογές του 2020. «Το καλύτερο πράγμα που θα μπορούσαμε να κάνουμε είναι απλώς να φέρουμε τον Μάικ Μπλούμπεργκ εκεί», είπε ο Ιστγουντ. Ο Ίστγουντ είπε ότι επιθυμεί ο Τραμπ να ενεργήσει "με έναν πιο ευγενικό τρόπο, χωρίς να κάνει tweet και να αποκαλεί τους άλλους με ονόματα. Προσωπικά θα ήθελα να μην φτάσει σε αυτό το επίπεδο".

Ο Eastwood είναι μουσικόφιλος και έχει μια εκτενή συλλογή LP που παίζει σε ένα πικάπ του Rockport . Είχε έντονο πάθος για τη μουσική σε όλη του τη ζωή, ιδιαίτερα τη τζαζ και τη κάντρι και τη γουέστερν μουσική.  Ασχολήθηκε νωρίς με τη μουσική εξελισσόμενος ως πιανίστας boogie-woogie και είχε αρχικά την πρόθεση να ακολουθήσει μια καριέρα στη μουσική σπουδάζοντας για πτυχίο θεωρίας μουσικής μετά την αποφοίτησή του από το γυμνάσιο. Στα τέλη του 1959, παρήγαγε το άλμπουμ Cowboy Favorites , που κυκλοφόρησε στην εταιρεία Cameo ,  που περιελάμβανε μερικά κλασικά όπως το " San Antonio Rose " του Bob Wills και το Cole Porter .Don't Fence Me In ". Παρά τις προσπάθειές του να συνδέσει το άλμπουμ πηγαίνοντας σε μια περιοδεία, δεν έφτασε ποτέ στο Billboard Hot 100 .  Το 1963, ο παραγωγός του Cameo Kal Mann του είπε ότι "δεν θα το έκανε ποτέ μεγάλο. τραγουδίστρια».  Ωστόσο, κατά τη διάρκεια της σεζόν μακριά από τη μαγνητοσκόπηση Rawhide , Ίστγουντ και ο Paul Brinegar  - μερικές φορές συνοδεύεται από Sheb Wooley  -. περιόδευσε ροντέο, κρατικές εκθέσεις και φεστιβάλ το 1962, την πράξη τους, με τίτλο ψυχαγωγίας Business Έφιππη των εκθέσεων, τους κέρδισε έως και 15.000 $ ανά παράσταση.  Ο Eastwood έχει τη δική του Warner Bros.-διένειμε το αποτύπωμα, η Malpaso Records, ως μέρος της συμφωνίας του με την Warner Brothers. Αυτή η συμφωνία παρέμεινε αμετάβλητη όταν η Warner Music Group πωλήθηκε από την Time Warner σε ιδιώτες επενδυτές.  Η Malpaso Records, η οποία έχει κυκλοφορήσει όλες τις παρτιτούρες των ταινιών του Eastwood από τις Γέφυρες της Madison County και μετά, κυκλοφόρησε επίσης το άλμπουμ μιας συναυλίας τζαζ το 1996 που φιλοξένησε, με τίτλο Eastwood after Hours – Live at Carnegie Hall .
Ο Eastwood προτιμά την τζαζ (ειδικά το bebop ), τα μπλουζ , τον κλασικό ρυθμό και τα μπλουζ , την κλασική και τη κάντρι-και-γουέστερν μουσική. Οι αγαπημένοι του μουσικοί περιλαμβάνουν τους σαξοφωνίστες Charlie Parker και Lester Young , τους πιανίστες Thelonious Monk , Oscar Peterson , Dave Brubeck και Fats Waller και τον μπλουζμαν της Delta, Robert Johnson . Είναι επίσης πιανίστας και συνθέτης. Η τζαζ έπαιξε σημαντικό ρόλο στη ζωή του Ίστγουντ από νεαρή ηλικία, και παρόλο που δεν τα κατάφερε ποτέ ως επαγγελματίας μουσικός, μετέδωσε την επιρροή στον γιο του Kyle Eastwood , μπασίστα και συνθέτη της τζαζ.
Ο Eastwood αποτελείται το σκορ ταινία του Mystic River , Million Dollar Baby , Σημαίες των πατέρων μας , η Grace Is Gone , Changeling , Εφεξής , J. Edgar , και τις πρωτότυπες συνθέσεις για πιάνο για στη γραμμή της Φωτιάς . Έγραψε και ερμήνευσε το τραγούδι που ακούστηκε στους τίτλους του Gran Torino [356] και επίσης συνέγραψε το "Why Should I Care" με τη Linda Thompson και την Carole Bayer Sager , ένα τραγούδι που ηχογραφήθηκε το 1999 από την Diana Krall .
Η μουσική στο Grace Is Gone έλαβε δύο υποψηφιότητες για Χρυσές Σφαίρες από την Ένωση Ξένου Τύπου του Χόλιγουντ για τα 65α Βραβεία Χρυσής Σφαίρας . Ο Eastwood ήταν υποψήφιος για το καλύτερο πρωτότυπο τραγούδι, ενώ το τραγούδι "Grace is Gone" σε μουσική του Eastwood και στίχους της Carole Bayer Sager ήταν υποψήφιο για το καλύτερο πρωτότυπο τραγούδι . Κέρδισε το βραβείο Satellite για το καλύτερο τραγούδι στα 12α Satellite Awards . Αλλαγή προτάθηκε για Καλύτερη Μουσική στα 14α Βραβεία Επιλογής Κριτικών, Καλύτερη Πρωτότυπη Μουσική στα 66α Βραβεία Χρυσής Σφαίρας και Καλύτερη Μουσική στα 35α Βραβεία Saturn. Στις 22 Σεπτεμβρίου 2007, ο Eastwood τιμήθηκε με επίτιμο πτυχίο Μουσικής από το Berklee College of Music στο Monterey Jazz Festival, στο οποίο υπηρετεί ως ενεργό μέλος του διοικητικού συμβουλίου. Με την παραλαβή του βραβείου έδωσε μια ομιλία λέγοντας: «Είναι μια από τις μεγάλες τιμές που θα λατρέψω σε αυτή τη ζωή».

     Βραβεία και τιμές

Ο Eastwood έχει αναγνωριστεί με πολλά βραβεία και υποψηφιότητες για τη δουλειά του στον κινηματογράφο, την τηλεόραση και τη μουσική. Η ευρύτερη αποδοχή του υπήρξε στην κινηματογραφική δουλειά, για την οποία έχει λάβει βραβεία Όσκαρ, Βραβεία Σωματείου Σκηνοθετών της Αμερικής, Βραβεία Χρυσής Σφαίρας και Βραβεία Επιλογής People , μεταξύ άλλων. Ο Ίστγουντ είναι ένας από τους δύο μόνο ανθρώπους που προτάθηκαν δύο φορές για Καλύτερο Ηθοποιό και Σκηνοθεσία για την ίδια ταινία ( Unforgiven and Million Dollar Baby ) και ο άλλος είναι ο Warren Beatty ( Heaven Can Wait και Reds ). Μαζί με τον Beatty, ο Robert Redford , ο Richard Attenborough , ο Kevin Costner και ο Mel Gibson, είναι ένας από τους λίγους σκηνοθέτες που είναι περισσότερο γνωστός ως ηθοποιός που κέρδισε Όσκαρ σκηνοθεσίας. Στις 27 Φεβρουαρίου 2005, έγινε ένας από τους τρεις μόνο εν ζωή σκηνοθέτες (μαζί με τους Miloš Forman και Francis Ford Coppola) που έχουν σκηνοθετήσει δύο νικητές Καλύτερης Ταινίας.  Σε ηλικία 74 ετών, ήταν ο μεγαλύτερος αποδέκτης του Όσκαρ Καλύτερης Σκηνοθεσίας μέχρι σήμερα. Ο Eastwood έχει σκηνοθετήσει πέντε ηθοποιούς σε ερμηνείες που βραβεύτηκαν με Όσκαρ: Gene Hackman στο Unforgiven , Tim Robbins και Sean Penn στο Mystic River και Morgan Freeman και Hilary Swank στο Million Dollar Baby .
Στις 22 Αυγούστου 1984, ο Eastwood τιμήθηκε σε μια τελετή στο κινέζικο θέατρο του Grauman για να ηχογραφήσει το χέρι και τα ίχνη του σε τσιμέντο. Ο Eastwood έλαβε το AFI Life Achievement Award το 1996 και έλαβε τιμητικό πτυχίο από το AFI το 2009. Στις 6 Δεκεμβρίου 2006, ο κυβερνήτης της Καλιφόρνια Arnold Schwarzenegger και η Πρώτη Κυρία Maria Shriver εισήγαγαν τον Eastwood στο Hall of Fame της Καλιφόρνια που βρίσκεται στο The California Μουσείο Ιστορίας, Γυναικών και Τεχνών .
Στις αρχές του 2007, ο Ίστγουντ τιμήθηκε με την υψηλότερη διάκριση πολιτών στη Γαλλία, την Légion d'honneur , σε μια τελετή στο Παρίσι. Ο Γάλλος πρόεδρος Ζακ Σιράκ είπε στον Ίστγουντ ότι ενσάρκωσε «τα καλύτερα του Χόλιγουντ». 

 Τον Οκτώβριο του 2009, τιμήθηκε με το βραβείο Lumière (προς τιμή των αδελφών Lumière , εφευρέτες του Cinematograph ) κατά την πρώτη έκδοση του Φεστιβάλ Κινηματογράφου Lumière στη Λυών., Γαλλία. Αυτό το βραβείο τιμά ολόκληρη την καριέρα του και τη σημαντική προσφορά του στην 7η Τέχνη. Τον Φεβρουάριο του 2010, ο Ίστγουντ αναγνωρίστηκε από τον Πρόεδρο Μπαράκ Ομπάμα με βραβείο τεχνών και ανθρωπιστικών επιστημών. Ο Ομπάμα περιέγραψε τις ταινίες του Ίστγουντ ως «δοκίμια στην ατομικότητα, σκληρές αλήθειες και την ουσία του τι σημαίνει να είσαι Αμερικανός».
Ο Eastwood έχει επίσης λάβει τουλάχιστον τρία τιμητικά πτυχία από πανεπιστήμια και κολέγια, συμπεριλαμβανομένου ενός τιμητικού πτυχίου από το Πανεπιστήμιο του Ειρηνικού το 2006, ενός επίτιμου διδάκτορα Ανθρωπίνων Γραμμάτων από το Πανεπιστήμιο της Νότιας Καλιφόρνια στις 27 Μαΐου 2007 και ενός επίτιμου διδάκτορα Πτυχίο Μουσικής από το Berklee College of Music στο Monterey Jazz Festival στις 22 Σεπτεμβρίου 2007.
Στις 22 Ιουλίου 2009, ο Ιστγουντ τιμήθηκε από τον Αυτοκράτορα Ακιχίτο της Ιαπωνίας με το παράσημο του Ανατέλλοντος Ήλιου , 3ης τάξης, Χρυσές Ακτίνες με Κορδέλα Λαιμού για τη συμβολή του στην ενίσχυση των σχέσεων Ιαπωνίας-Ηνωμένων Πολιτειών .
Ο Eastwood κέρδισε το βραβείο Golden Pine για τη ζωή στο Διεθνές Φεστιβάλ Μουσικής Κινηματογράφου Samobor 2013, μαζί με τους Ryuichi Sakamoto και Gerald Fried .

Πηγή: Clint Eastwood - Wikipedia 

Φιλμογραφία

Σκηνοθεσία

Ηθοποιός

Πηγή: Clint Eastwood - IMDb 

Παράδειγμα Κ

Awards date: Clint Eastwood brought girlfriend Christina Sandera to the Academy Awards on Sunday in Hollywood